[(2R,5S)-5-[(2,6-diaminopurin-9-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-yl]phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2R,5S)-5-[(2,6-diaminopurin-9-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-yl]phosphonic acid
• 英文别名: [(2R,5S)-5-[(2,6-diaminopurin-9-yl)methyl]oxolan-2-yl]phosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅N₆O₄P
• 分子量: 314.241
• InChiKey: GUODURSWQDQDCK-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 、 氨 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,5S)-5-[(2,6-diaminopurin-9-yl)methyl]tetrahydrofuran-2-yl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel nucleotide phosphonate analogs with potent anti-HCMV activity

  摘要：

  We have recently described the discovery of new leads in the area of anti-HCMV research. Further structure - activity relationship studies have allowed us to identify potent and selective anti-HCMV nucleotide analogs. The synthesis as well as structure - activity relationship studies are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00649-0

文献信息

• Novel nucleotide phosphonate analogues with potent antitumor activity
  作者：Monica Bubenik、Rabindra Rej、Nghe Nguyen-Ba、Giorgio Attardo、France Ouellet、Laval Chan

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00679-0

  日期：2002.11

  We have identified several nucleotide phosphonates demonstrating in vitro antiproliferative activity in several human cancer cell lines with IC50 values in the muM range. The synthesis as well as structure-activity relationship are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5789394A
  申请人：——

  公开号：US5789394A

  公开（公告）日：1998-08-04
• US5955610A
  申请人：——

  公开号：US5955610A

  公开（公告）日：1999-09-21
• US6005107A
  申请人：——

  公开号：US6005107A

  公开（公告）日：1999-12-21
• US6127540A
  申请人：——

  公开号：US6127540A

  公开（公告）日：2000-10-03