(2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminomethyl]tetrahydro-2-furanmethanol | 779358-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminomethyl]tetrahydro-2-furanmethanol
• 英文别名: rac-(9H-fluoren-9-yl)methyl N-{[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl}carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 779358-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: QVDBMGRLHHSEIX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminomethyl]tetrahydro-2-furanmethanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminomethyl]tetrahydro-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含3,4-二甲氧基呋喃糖氨基酸的血管活性肠肽受体结合抑制剂类似物的构象研究

  摘要：

  血管活性肠肽（VIP）受体结合抑制剂Leu 1 -Met 2 -Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6 -Leu 7 -Lys 8 1的构象分析通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究揭示分子具有Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6部分的回旋结构，在Tyr 6 NH→Tyr 3 CO之间具有分子内氢键。为模拟1的结构，拟肽类似物2– 4是使用3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸（2 S，5 R）-ddSaa1 5及其对映体（2 R，5 S）-ddSaa2 6的构象约束支架合成的。所有这些类似物都显示了定义明确的三维结构，类似于1中的结构。仅在糖氨基酸立体化学上不同的肽2和3显示出在ThrNH→MetCO之间具有相同分子内氢键的结构的倾向。在4中观察到TyrNH→MetCO之间具有氢键的相似结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.032
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (2S,5R)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-aminomethyl]tetrahydro-2-furanmethanol
  参考文献：
  名称：

  含3,4-二甲氧基呋喃糖氨基酸的血管活性肠肽受体结合抑制剂类似物的构象研究

  摘要：

  血管活性肠肽（VIP）受体结合抑制剂Leu 1 -Met 2 -Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6 -Leu 7 -Lys 8 1的构象分析通过各种NMR技术和受约束的分子动力学（MD）模拟研究揭示分子具有Tyr 3 -Pro 4 -Thr 5 -Tyr 6部分的回旋结构，在Tyr 6 NH→Tyr 3 CO之间具有分子内氢键。为模拟1的结构，拟肽类似物2– 4是使用3,4-二脱氧呋喃糖氨基酸（2 S，5 R）-ddSaa1 5及其对映体（2 R，5 S）-ddSaa2 6的构象约束支架合成的。所有这些类似物都显示了定义明确的三维结构，类似于1中的结构。仅在糖氨基酸立体化学上不同的肽2和3显示出在ThrNH→MetCO之间具有相同分子内氢键的结构的倾向。在4中观察到TyrNH→MetCO之间具有氢键的相似结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.032