2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene | 256229-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: methyl enol ether of 2-(naphthalen-2-yl)propanal；1-methoxy-2-(2'-naphthyl)propene
• CAS: 256229-37-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: QMEMFMUGFYFRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸酐 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Ir催化的加氢烷基化反应，以邻位立体中心高度对映选择性合成丙炔丙基酰胺。

  摘要：

  手性炔丙基胺是用于制备生物活性化合物和官能化胺的有价值的合成中间体。以非对映选择性高的方式获得包含邻位立体中心的炔丙基胺的催化方法特别少见。我们报告了前所未有的策略，用于合成具有两个立体生成中心的对映体富集的炔丙基胺。由亚磷酰胺配体连接的铱络合物催化β，β-二取代的酰胺的加氢烷基化，以高度区域，非对映和对映选择性的方式提供炔丙基酰胺。使用这种策略可以实现所有四种可能的立体异构体的立体发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201916088
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 2-萘乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到2-(1-methoxyprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化支化醛的不对称胺化

  摘要：

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600654

文献信息

• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Copper-Catalyzed Vinylogous Aerobic Oxidation of Unsaturated Compounds with Air
  作者：Hai-Jun Zhang、Alexander W. Schuppe、Shi-Tao Pan、Jin-Xiang Chen、Bo-Ran Wang、Timothy R. Newhouse、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b01886

  日期：2018.4.18

  A mild and operationally simple copper-catalyzed vinylogous aerobic oxidation of β,γ- and α,β-unsaturated esters is described. This method features good yields, broad substrate scope, excellent chemo- and regioselectivity, and good functional group tolerance. This method is additionally capable of oxidizing β,γ- and α,β-unsaturated aldehydes, ketones, amides, nitriles, and sulfones. Furthermore, the

  描述了一种温和且操作简单的铜催化乙烯基有氧氧化 β,γ-和 α,β-不饱和酯。该方法具有收率好、底物范围广、化学选择性和区域选择性好、官能团耐受性好等特点。该方法还能够氧化β,γ-和α,β-不饱和醛、酮、酰胺、腈和砜。此外，本催化体系适用于双乙烯基和三乙烯基氧化。发现四甲基胍 (TMG) 作为碱的作用至关重要，但我们也推测它可以作为三氟甲磺酸铜 (II) 的配体来生产活性铜​​ (II) 催化剂。进行的机械实验表明，通过烯丙基铜 (II) 物质存在一个合理的反应途径。最后，
• Palladium-Catalyzed Allenamide Carbopalladation/Allylation with Active Methine Compounds
  作者：Xiaoyi Zhu、Ruibo Li、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01369

  日期：2021.6.18

  carbopalladation/allylation with active methine compounds has been developed. Various indoles and isoquinolinones bearing a quaternary carbon center were achieved with good efficiency, a broad substrate scope and good functional group tolerance. This reaction underwent cascade oxidative addition, carbopalladation, and allylic alkylation, and two new C–C bonds were formed in one pot.

  已开发出钯催化的烯丙酰胺碳钯化/烯丙基化与活性次甲基化合物。以良好的效率、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性获得了带有季碳中心的各种吲哚和异喹啉酮。该反应经历了级联氧化加成、碳钯化和烯丙基烷基化，并在一锅中形成了两个新的 C-C 键。
• Enantioselective Synthesis of (−)‐Halenaquinone
  作者：Subir Goswami、Kenichi Harada、Mohamed F. El‐Mansy、Rajinikanth Lingampally、Rich G. Carter

  DOI：10.1002/anie.201805370

  日期：2018.7.16

  The efficient, 12–14 step (LLS) total synthesis of (−)‐halenaquinone has been achieved. Key steps in the synthetic sequence include: (a) proline sulfonamide‐catalyzed, Yamada–Otani reaction to establish the C6 all‐carbon quaternary stereocenter, (b) multiple, novel palladium‐mediated oxidative cyclizations to introduce the furan moiety, and (c) oxidative Bergman cyclization to form the final quinone

  已经实现了（-）-卤代苯醌的高效12-14步（LLS）全合成。合成过程中的关键步骤包括：（a）脯氨酸磺酰胺催化的Yamada–Otani反应，以建立C6全碳四元立体中心，（b）多个新颖的钯介导的氧化环化反应，以引入呋喃部分，和（c ）氧化伯格曼环化反应形成最终的醌环。
• Pummerer Cyclization Revisited: Unraveling of Acyl Oxonium Ion and Vinyl Sulfide Pathways
  作者：Xin Li、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02059

  日期：2018.9.21

  Two viable pathways (vinyl sulfide and acyl oxonium ion) for the Pummerer cyclization have been unraveled that expand the reaction scope and capabilities. Use of Brønsted-enhanced Lewis acidity was key to realization of the vinyl sulfide pathway, whereas selective complexation of the sulfur lone pair facilitated the unprecedented acyl oxonium ion pathway. Preliminary mechanistic investigations support

  揭示了用于Pummerer环化的两个可行途径（乙烯基硫化物和酰基氧鎓离子），可扩展反应范围和能力。使用Brønsted增强的Lewis酸度是实现乙烯基硫化物途径的关键，而硫孤对的选择性络合促进了前所未有的酰基氧鎓离子途径。初步的机械研究支持了这些假设。已经探索了多种底物以了解反应参数。