(6aR,10aR)-1,3-dihydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-benzo[c]chromen-9-one | 913289-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (6aR,10aR)-1,3-dihydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-benzo[c]chromen-9-one
• 英文别名: (6aR,10aR)-1,3-dihydroxy-6,6-dimethyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromen-9-one
• CAS: 913289-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: WXQIINASYILHNE-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,10aR)-1,3-dihydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-benzo[c]chromen-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴环己二烯-1-酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-[(6aR,9S,10aR)-1,9-bis(methoxymethoxy)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-3-yl]-2-oxa-6-azatricyclo[3.3.1.13,7]decane
  参考文献：
  名称：

  Oxaza精金大麻素。新型的大麻受体探针

  摘要：

  已经描述了从间苯三酚开始制备C3氧杂氮杂金刚烷基大麻素的方法。芳香环的直接操作会生成溴苯磺酸盐，它是苯炔的前体，并用作合成各种C3取代的三环大麻素的常用中间体。在氧杂氮杂金刚烷基酰胺阴离子的存在下生成苯并炔导致向芳族环的C 3有效且区域专一地加成。这代表了合成具有修饰的芳香附属物的经典三环大麻素的有吸引力的策略。已制备的恶草金刚烷基大麻素代表了CB1和CB2受体的新型配体。

  DOI：

  10.1021/jo061352c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6,6-dimethyl-2,2-diacetoxy-3-norpinene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6aR,10aR)-1,3-dihydroxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-benzo[c]chromen-9-one
  参考文献：
  名称：

  C3-Heteroaroyl cannabinoids as photolabeling ligands for the CB2 cannabinoid receptor

  摘要：

  A series of tricyclic cannabinoids incorporating a heteroaroyl group at C3 were prepared as probes to explore the binding site(s) of the CB1 and CB2 receptors. This relatively unexplored structural motif is shown to be CB2 selective with K-i values at low nanomolar concentrations when the heteroaromatic group is 3-benzothiophenyl (41) or 3-indolyl (50). When photoactivated, the lead compound 41 was shown to successfully label the CB2 receptor through covalent attachment at the active site while 50 failed to label. The benzothiophenone moiety may be a photoactivatable moiety suitable for selective labeling. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.013

文献信息

• Oligomer-cannabinoid conjugates
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：US09155797B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The invention relates to (among other things) oligomer-cannabinoid conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated cannabinoid compounds.

  这项发明涉及寡聚物-大麻素共轭物和相关化合物。根据本发明的共轭物，当通过多种给药途径之一进行给药时，表现出优于先前给药的非共轭大麻素化合物的优点。
• OLIGOMER-CANNABINOID CONJUGATES
  申请人：Nektar Therapeutics

  公开号：EP2254601B1

  公开（公告）日：2019-05-29
• Oligomer-Cannabinoid Conjugates
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20120022063A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to (among other things) oligomer-cannabinoid conjugates and related compounds. A conjugate of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over previously administered un-conjugated cannabinoid compounds.
• US8829043B2
  申请人：——

  公开号：US8829043B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• US9155797B2
  申请人：——

  公开号：US9155797B2

  公开（公告）日：2015-10-13