1,4-dihydro-2,4,4-trimethylisoquinolin-3(2H)-one | 27295-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,4,4-trimethylisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one；4,4-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-isochinolon；4,4-dimethyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；1,4-Dihydro-4,4-dimethyl-3(2H)-isoquinolinone；4,4-dimethyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 27295-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WYXXITDWVYHIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-2,4,4-trimethylisoquinolin-3(2H)-one 在 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹-1-酮
  参考文献：
  名称：

  含硅氮杂环的合成、反应性、功能化和 ADMET 性质

  摘要：

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03187
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,4-dihydro-2,4,4-trimethylisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含硅氮杂环的合成、反应性、功能化和 ADMET 性质

  摘要：

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03187

文献信息

• 吡咯并嘧啶类化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
  申请人：四川科伦博泰生物医药股份有限公司

  公开号：CN110467615A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明涉及式(I)的吡咯并嘧啶类化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗Wee1蛋白激酶相关疾病的用途。
• Synthesis of Indolonesvia Radical Cyclization ofN-(2-Halogenoalkanoyl)-Substituted Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Kyoko Iseki、Norihito Araki、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/hlca.200490294

  日期：2005.1

  The radical reactions of N-(2-halogenoalkanoyl)-substituted anilines (anilides) of type 1 have been investigated under various conditions. Treatment of compounds 1a–1o with Bu3SnH in the presence of (2,2′-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) afforded a mixture of the indolones (oxindoles) 2a–2o and the reduction products 5a–5o (Table 1). In contrast, the N-unsubstituted anilides 1p–1s, 1u, and 1v gave the

  已经在各种条件下研究了1型N-（2-卤代链烷酰基）-取代的苯胺（苯胺）的自由基反应。在（2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）存在下，用Bu 3 SnH处理化合物1a - 1o，得到吲哚酮（吲哚）2a - 2o和还原产物5a - 5o的混合物（表1）相比之下，N-未取代的苯胺1p - 1s，1u和1v仅给出了相应的还原产物（表1）。用镍粉（表2）或Et 3 B（表3）处理1可获得相似的结果。具有较长N-（苯基烷基）链（例如6和7）的苯胺对自由基环化呈惰性，但N-苄基-2-溴-N，2-二甲基丙酰胺（6b）除外，后者在用镍粉处理后-PrOH，以低收率得到环化产物9b（表4）。在照射时，所述扩展苯胺6，7，10，和11仅产生相应的脱氢溴化产物（表5）。
• New 3-benzisothiazolyl and 3-benzisoxazolylpiperazine derivatives with atypical antipsychotic binding profile
  作者：Aurelio Orjales、Ramón Mosquera、Antonio Toledo、Carmen Pumar、Luis Labeaga、Ana Innerárity

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01391-0

  日期：2002.9

  New 3-benzisothiazolyl and 3-benzisoxazolylpiperazine derivatives were synthesised and their 5-HT1A, 5-HT2A and D-2 receptor binding affinities evaluated. The compounds displayed high affinity for the 5-HT2A receptor combined with moderate to low 5-HT1A and D-2 affinities. Two of them, 18 and 25, have been selected for further pharmacological studies to be evaluated as potential atypical antipsychotics. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis, Reactivity, Functionalization, and ADMET Properties of Silicon-Containing Nitrogen Heterocycles
  作者：Scott J. Barraza、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b03187

  日期：2018.5.30

  organosilicon structures. Accordingly, a new building block strategy has been developed that diverges from traditional approaches to incorporation of silicon into drug candidates. Flexible, multi-gram-scale syntheses of silicon-containing tetrahydroquinoline and tetrahydroisoquinoline building blocks are described, along with methods by which diversely functionalized silicon-containing nitrogen heterocycles

  在药物设计和开发中，含硅化合物在很大程度上被忽略了，尽管它们有可能提高药物类候选药物的效力，还可以提高其物理化学和 ADMET（吸收、分布、代谢、排泄、毒性）特性，因为它们具有独特的特性。硅的特性。这种不足在很大程度上是由于缺乏合成各种有机硅结构的通用方法。因此，已经开发出一种新的构建块策略，它不同于将硅纳入候选药物的传统方法。描述了含硅四氢喹啉和四氢异喹啉结构单元的灵活、多克级合成，以及使用优化以适应硅特性的常见反应快速构建不同官能化的含硅氮杂环的方法。此外，为了更好地阐明硅掺入的缺点和优势，在以 ADMET 为重点的生物学研究中对选定的化合物及其碳类似物提出了挑战。