2-carboxybenzyloxy-6-ethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 250593-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxybenzyloxy-6-ethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O,6-O'-diethyl 7-ethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6,6-tricarboxylate
• CAS: 250593-27-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: KLJWJGKFZBSAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxybenzyloxy-6-ethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-phenylmethyl (3R,3aS,6S,7R,7aR)-3-[[[2-[(1Z)-3-(acetyloxy)-1-propenyl]phenyl]amino]carbonyl]-7a-ethylhexahydro-7-iodo-2-oxo-3,6-methanofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.

  DOI：

  10.1021/ol990749i
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-ethylpyridinium bromide 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-carboxybenzyloxy-6-ethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of (±)-Catharanthine via Radical-Mediated Indole Formation

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereocontrolled total synthesis of (+/-)-catharanthine, 1, has been completed. The key step involves the radical-mediated cyclization of a highly functionalized intermediate to furnish the corresponding indole. The cyclization utilizes a simple phosphorus-based radical-reducing agent. This synthesis provides a potential route for the production of analogues of catharanthine and is more convergent and experimentally less complex than previous syntheses of 1.

  DOI：

  10.1021/ol990749i