(Z)-2-(5-chloro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile | 88137-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(5-chloro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(5-chloro-1,2-benzoxazol-3-yl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 88137-25-1
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 340.766
• InChiKey: XFFCKJTXYRHJIN-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  520.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-chloro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.1 g的产率得到(E)-2-(5-chloro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.

  摘要：

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2023
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(Z)-2-(5-chloro-1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.

  摘要：

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2023

文献信息

• NARUTO, SHUNSUKE;MIZUTA, HIROYUKI;YOSHIDA, TOYOKICHI;UNO, HITOSHI;KAWASHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 2023-2032
  作者：NARUTO, SHUNSUKE、MIZUTA, HIROYUKI、YOSHIDA, TOYOKICHI、UNO, HITOSHI、KAWASHI+

  DOI：——

  日期：——