2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙腈 | 57268-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙腈
• 英文名称: 2-(5-chloro-1,2-benzisoxazol-3-yl)acrylonitrile
• 英文别名: 1,2-Benzisooxazol-5-chlor-3-acetonitril；(5-chloro-benzo[d]isoxazol-3-yl)-acetonitrile；1,2-Benzisoxazole-3-acetonitrile, 5-chloro-；2-(5-chloro-1,2-benzoxazol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 57268-49-2
• 化学式: C₉H₅ClN₂O
• 分子量: 192.605
• InChiKey: GZOBJQRYHCYYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  369.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙腈 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-2-(5-chloro-1,2-benzoxazol-3-yl)-3-[2-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3-[[ω-（二烷基氨基）烷氧基]苯基]丙烯腈的合成和水解活性。

  摘要：

  合成了几种2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [ω-（（二烷基氨基）烷氧基]苯基]丙烯腈衍生物，并筛选了潜在的解痉活性。这些分子的结构变化对生物活性的影响进行了系统地检查。这些化合物中，（Z）-2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-哌啶子乙氧基）-苯基]丙烯腈（1d），（Z）-2-（1,2 -苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-吗啉代乙氧基）苯基]丙烯腈（1f）及其类似物（3c，d）在苯并异恶唑环的C5处具有甲氧基取代基，在苯甲异恶唑中表现出强的解痉活性体外和体内研究。

  DOI：

  10.1021/jm00352a029
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-(5-氯-1,2-苯并恶唑-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. I.

  摘要：

  3-氨基氨基甲基-（8），3-咪唑啉基甲基-（9）和3-四氢吡啶基甲基-1, 2-苯异噁唑（10）是通过亚胺醚（7）从1, 2-苯异噁唑-3-乙腈（4）合成的。3-四唑基甲基-1, 2-苯异噁唑（5）和1, 2-苯异噁唑-3-乙酰胺肟（11）也由4合成。3-氨基乙基-1, 2-苯异噁唑（25），是1, 2-苯异噁唑的色氨酸类似物，是通过3-氯乙基-1, 2-苯异噁唑（20）合成的。1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（1）与等量的溴进行溴化反应生成α-溴-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸（27），后者去羧化得到3-溴甲基-1, 2-苯异噁唑（30）。将30进行氨基化得到3-氨基甲基-1, 2-苯异噁唑（31）。用过量溴对1进行溴化反应生成3-三溴甲基-1, 2-苯异噁唑（28）。N-取代的1, 2-苯异噁唑基甘氨酸酯（32）是通过溴化甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（29）合成的，后者是通过对甲基-1, 2-苯异噁唑-3-乙酸酯（2）进行溴化获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.632

文献信息

• Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HIROYUKI MIZUTA、TOYOKICHI YOSHIDA、HITOSHI UNO、KATSUYOSHI KAWASHIMA、TOSHIAKI KADOKAWA、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2023

  日期：——

  Several analogs of (Z)-2-(1, 2-benzisoxazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (1a), such as (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-, (Z)-2-(1H-indol-3-yl)-, (E)-2-(2-thienyl)-and (E)-2-benzoyl-3-(ω-dialkylaminoalkoxyphenyl) acrylonitriles (2-5), were synthesized by means of the Knoevenagel condensation. The descyano analog (6) was prepared by means of the Wittig reaction. Triethylammonium formate reduction of 1 afforded the dihydro analog (7). The spasmolytic activities of these analogs were examined. Among these compounds, (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2a) and (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-morpholinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2b) showed potent antispasmodic activities in vitro and in vivo (in mice).

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。
• NISIMURA, ATSUKI;SIMIDZU, ATEHNAO;UNO, DZYUN;XIROOKA, TEHTSUO;MASUDA, JOS+
  作者：NISIMURA, ATSUKI、SIMIDZU, ATEHNAO、UNO, DZYUN、XIROOKA, TEHTSUO、MASUDA, JOS+

  DOI：——

  日期：——
• NARUTO, SHUNSUKE;MIZUTA, HIROYUKI;SAWAYAMA, TADAHIRO;YOSHIDA, TOYOKICHI;U+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1240-1245
  作者：NARUTO, SHUNSUKE、MIZUTA, HIROYUKI、SAWAYAMA, TADAHIRO、YOSHIDA, TOYOKICHI、U+

  DOI：——

  日期：——
• NARUTO, SHUNSUKE;MIZUTA, HIROYUKI;YOSHIDA, TOYOKICHI;UNO, HITOSHI;KAWASHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 6, 2023-2032
  作者：NARUTO, SHUNSUKE、MIZUTA, HIROYUKI、YOSHIDA, TOYOKICHI、UNO, HITOSHI、KAWASHI+

  DOI：——

  日期：——
• UNO H.; KUROKAWA M.; NATSUKA K.; YAMATO Y.; NISHIMURA H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 4, 632-643
  作者：UNO H.、 KUROKAWA M.、 NATSUKA K.、 YAMATO Y.、 NISHIMURA H.

  DOI：——

  日期：——