N-^tBOC-N-methyl-L-isoleucine methyl ester | 24164-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-^tBOC-N-methyl-L-isoleucine methyl ester
• 英文别名: methyl N-(tertbutoxycarbonyl)-N-methyl-L-isoleucinate；Boc-Me-Ile-OMe；Boc-N,O-dimethyl-isoleucine；methyl (2S,3S)-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 24164-05-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: PYPIBOGODRELFJ-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-^tBOC-N-methyl-L-isoleucine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到N-methylisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nannocystin A的不对称全合成

  摘要：

  Nannocystin A是一种新型的21元大内酯，其分离自粘杆菌Nanocystis sp。它是一种有效的延伸因子1抑制剂，可在纳摩尔浓度下抑制癌细胞系的生长。在这项工作中，开发了一种精简的不对称的nannocystin A总合成物，其特征在于Sharpless环氧化，Stille偶联和最终的大内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01502
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-异亮氨酸甲酯 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 N-^tBOC-N-methyl-L-isoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Belagali, Shiddappa L.; Mathew, Thankamma; Himaja, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 45 - 47

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Apratoxin A
  作者：Jiehao Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ja036050w

  日期：2003.7.1

  Apratoxin A, a cyclodepsipeptide isolated from cyanobacterial Lyngbya spp, has been synthesized. The total synthesis features stereocontrolled access to the novel polyketide and the late-stage installation of the sensitive 2,4-disubstituted thiazoline moiety using an intramolecular Staudinger reduction/aza-Wittig process.

  Apratoxin A，一种从蓝藻 Lyngbya spp 中分离出来的环缩肽，已被合成。全合成的特点是对新型聚酮化合物进行立体控制，并使用分子内 Staudinger 还原/aza-Wittig 过程对敏感的 2,4-二取代噻唑啉部分进行后期安装。
• Sugar amino acid based peptide epoxyketones as potential proteasome inhibitors
  作者：Martijn D.P. Risseeuw、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Mark Overhand

  DOI：10.1016/j.bioorg.2010.04.004

  日期：2010.10

  This paper describes the synthesis and biological evaluation of nine epoxomicin-derived sugar amino acid containing peptide epoxyketones. The title compounds are assembled from six sugar amino acid dipeptide isosteres and are synthesized using solution-phase peptide synthesis protocols. Although neither of the compounds displays inhibitory activity towards any of the proteasome active sites, our approach holds promise towards the development of structurally new proteasome inhibitors. It is likely that the central sugar amino acid dipeptide isoster needs to be designed such that it closely resemble dipeptides at position P2 and P3 in proteasome substrates inhibitors, such as the Thr-Ile dipeptide present in the lead compound, epoxomicin. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Belagali, Shiddappa L.; Mathew, Thankamma; Himaja, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 1, p. 45 - 47
  作者：Belagali, Shiddappa L.、Mathew, Thankamma、Himaja, M.、Kocienski, Philip

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Total Synthesis of Nannocystin A
  作者：Qiang Liu、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01502

  日期：2017.9.1

  macrolactone isolated from myxobacterium Nanocystis sp. It is a potent elongation factor 1 inhibitor and inhibits cancer cell line growth at nanomolar concentrations. In this work, a concise asymmetric total synthesis of nannocystin A has been developed, which features Sharpless epoxidation, Stille coupling, and final macrolactamization.

  Nannocystin A是一种新型的21元大内酯，其分离自粘杆菌Nanocystis sp。它是一种有效的延伸因子1抑制剂，可在纳摩尔浓度下抑制癌细胞系的生长。在这项工作中，开发了一种精简的不对称的nannocystin A总合成物，其特征在于Sharpless环氧化，Stille偶联和最终的大内酰胺化。