2,3-二溴-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 | 863870-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
• 英文名称: O-2,3-dibromophenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 2,3-dibromophenyl N,N-diethylcarbamate；(2,3-dibromophenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 863870-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 351.038
• InChiKey: FWYVHAXBUURRBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-二溴苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代苯胺的合成方法。4-功能化-1 H-吲哚的有用前体

  摘要：

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo200406f
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲酸(3-溴苯基)酯 在 lithium diisopropyl amide 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,3-二溴-N,N-二乙基氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二卤代酚新型高效合成4-官能化苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  串联Sonogashira偶联/ 5-内切-挖上-2,3- dihalophenols环化反应假设一个简单的项，以4- halobenzo [ b ]呋喃，其可以容易地转化为4 -官能化苯并[ b ]呋喃，难以合成通过其他程序。另一方面，起始的2,3-二卤代苯酚是由市售的3-卤代苯酚经其N，N-二乙基氨基甲酸酯通过在低位用s -BuLi / TMEDA或LDA处理在2-位选择性锂化而有效制备的。温度和与卤素亲电子试剂的反应。

  DOI：

  10.1021/jo0508402

文献信息

• Regioselectivity of Diels–Alder reactions between 6,7-dehydrobenzofuran and 2-substituted furans
  作者：Neil Brown、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.118

  日期：2012.8

  via metal–halogen exchange and elimination, in a manner similar to our previous work with 6,7-indole arynes. This benzofuranyne undergoes highly regioselective Diels–Alder cycloadditions with 2-substituted furans.

  我们描述了通过金属 - 卤素交换和消除从 6,7-二卤代苯并呋喃生成 6,7-脱氢苯并呋喃（6,7-苯并呋喃）的第一份报告，其方式类似于我们之前使用 6,7-吲哚芳烃的工作. 这种苯并呋喃与 2-取代呋喃发生高度区域选择性的 Diels-Alder 环加成反应。