3-(2-ethylphenyl)prop-2-yl-1-ol | 862074-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethylphenyl)prop-2-yl-1-ol
• 英文别名: 3-(2-ethylphenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(2-Ethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 862074-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: SVILHODVYGLSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylphenyl)prop-2-yl-1-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到1-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)-2-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes

  摘要：

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01583e
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylbenzaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 3-(2-ethylphenyl)prop-2-yl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化内部炔烃的完全分子间交叉环三聚反应，对映选择性地合成轴向手性联芳基。

  摘要：

  [反应：见正文]我们开发了阳离子铑（I）/ H8-BINAP络合物催化内部炔烃与乙炔二羧酸二烷基酯的完全分子间交叉三环聚合。该反应成功地用于利用在每个末端位置带有邻位取代的苯基和乙酰氧基甲基的内部炔烃的对映选择性地合成轴向手性联芳基。轴向手性是在苯环的形成中以高对映选择性（高达96％ee）构建的。

  DOI：

  10.1021/ol0511880

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Domino Reactions: Efficient One-Pot Regiospecific Synthesis of Highly Functionalized Polysubstituted Furans from Electron-Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols
  作者：Huanfeng Jiang、Hua Cao、Huawen Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258461

  日期：2011.4

  Based on the reactive behavior of different transition-metal catalysts, three methods for the synthesis of highly functionalized polysubstituted furan derivatives are presented: (i) copper(I) iodide catalyzed regiospecific synthesis of furan aldehydes/ketones from alkynols and diethyl but-2-ynedioate under atmospheric pressure; (ii) nano-Cu2O-catalyzed domino process for the regioselective synthesis

  根据不同过渡金属催化剂的反应行为，提出了三种合成高度官能化的多取代呋喃衍生物的方法：（i）碘化铜（I）催化炔烃和二乙基丁-2-呋喃醛/酮的区域特异性合成在大气压下为阴 （ii）纳米铜2O-催化的多米诺骨牌工艺，用于从容易获得的起始原料进行区域选择性合成α-羰基呋喃；（iii）在50°C的甲苯中银催化的一锅法环化反应，以合成呋喃衍生物。值得注意的是，所有的多米诺骨牌反应在温和条件下使用市售催化剂均能保持平稳，并以中等至良好的收率提供了高度官能化的呋喃。众所周知，呋喃衍生物是极为有用的有机分子，可用作合成更精细的杂环化合物的合成构件。 过渡金属催化的多米诺反应-功能化的多取代呋喃-碘化铜（I）-纳米Cu 2 O-乙酸银（I）
• Silver-Catalyzed One-Pot Cyclization Reaction of Electron- Deficient Alkynes and 2-Yn-1-ols: An Efficient Domino Process to Polysubstituted Furans
  作者：Hua Cao、Huanfeng Jiang、Ronghuan Mai、Shifa Zhu、Chaorong Qi

  DOI：10.1002/adsc.200900685

  日期：2010.1.4

  Transition metal‐catalyzed domino reactions have been used as powerful tools for the preparation of polysubstituted furans in a one‐pot manner. In this paper, an efficient synthetic method was developed for the construction of tri‐ or tetrasubstituted furans from electron‐deficient alkynes and 2‐yn‐1‐ols by a silver‐catalyzed domino reaction. It is especially noteworthy that a 2,3,5‐trisubstituted

  过渡金属催化的多米诺反应已被用作单锅制备多取代呋喃的有力工具。在本文中，开发了一种有效的合成方法，该方法可通过电子催化的多米诺骨牌反应，从缺电子的炔烃和2炔-1-醇制备三或四取代的呋喃。特别值得一提的是，2,3,5-三取代的4-炔基呋喃是以极其直接的方式正式获得的，而无需繁琐的逐步合成。此外，当使用取代的芳基炔基酮时，会观察到区域异构的呋喃。这种方法代表了一种缺乏电子途径的高效合成途径，即缺乏电子的呋喃。使用市售催化剂和材料，该反应可在温和条件下有效地进行。
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。
• Catalyst-Free Annulation of 2-Pyridylacetates and Ynals with Molecular Oxygen: An Access to 3-Acylated Indolizines
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Xiaoyue Ma、Haiqing Luo、Guohai Xu、Tanggao Liu、Xiaowei Wen、Jing Zheng、Hui Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02883

  日期：2019.2.1

  A catalyst and additive-free annulation of 2-pyridylacetates and ynals under molecular oxygen was the first developed, affording 3-acylated indolizines in good to excellent yields. Molecular oxygen was used as the source of the carbonyl oxygen atom in indolizines. This approach was compatible with a wide range of functional groups, and especially it has been successfully extended to unsaturated double bonds and triple bonds, which were difficult to prepare by previous methods in a single step.
• Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104743k

  日期：2010.9.1

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.