6-溴-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 3671-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 6-溴-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole；6-bromo-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 3671-60-1
• 化学式: C₈H₄BrF₃N₂
• 分子量: 265.032
• InChiKey: FKSDCMMCSWXZLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  323.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.830±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到6-bromo-2-trifluoromethyl-5,7-dinitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  4,6-二硝基苯并咪唑的区域特异性还原：合成、表征和生物学评价

  摘要：

  研究了 4,6-二硝基苯并咪唑衍生物的区域特异性还原，生成相应的 4-氨基-6-硝基苯并咪唑。通过光谱和X射线衍射数据来鉴定所形成的产品结构。对合成化合物的抗癌和抗寄生虫活性进行了检查，发现除了 4-氨基-6-硝基苯并咪唑衍生物对弓形虫和利什曼原虫具有中等抗癌活性外，某些 4,6-二硝基苯并咪唑还具有良好的抗弓形虫和利什曼原虫主要寄生虫活性。弓形虫细胞。然而，肿瘤细胞实验显示 p53 阴性结肠癌细胞对这些化合物具有良好的敏感性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300191
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrabrom-2-trifluormethyl-benzimidazol 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIMOTO, HIROSHI;NAGAI, KATSUAKI;MAKI, YASUO;FUJII, SHOZO, REPTS GOV. IND. RES. INST., NAGOYA, 36,(1987) N 10-11, 246-251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1, 2 - B] PYRIDAZINE - BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZO [1, 2-B] PYRIDAZINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134219A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Imidazo[1,2-b]pyridazine-based compounds of the formula (I): are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于咪唑并[1,2-b]吡啶嗪的化合物的公式（I）被披露，其中R1、R2和R3在此处被定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及它们用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱的方法。
• TREATMENT OF CANCERS HAVING K-RAS MUTATIONS
  申请人：Curis, Inc.

  公开号：US20130102595A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides a method of treating a cancer associated with a K-ras mutation in a subject in need thereof. The method comprises the steps of: (1) identifying a subject with a cancer associated with a K-ras mutation; and (2) administering to the subject (i) an inhibitor of PI3 kinase and (ii) an HDAC inhibitor, wherein the PI3 kinase inhibitor and the HDAC inhibitor are administered in amounts which together are therapeutically effective.

  本发明提供了一种治疗与K-ras突变相关的癌症的方法，适用于需要该方法的受试者。该方法包括以下步骤：（1）识别患有与K-ras突变相关的癌症的受试者；和（2）向受试者施用（i）PI3激酶抑制剂和（ii）HDAC抑制剂，其中PI3激酶抑制剂和HDAC抑制剂以联合治疗有效的剂量进行施用。
• [EN] TREATMENT OF CANCERS HAVING K-RAS MUTATIONS<br/>[FR] TRAITEMENT DE CANCERS PRÉSENTANT DES MUTATIONS K-RAS
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2011130628A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention provides a method of treating a cancer associated with a K- ras mutation in a subject in need thereof. The method comprises the steps of (1) identifying a subject with a cancer associated with a K-ras mutation; and (2) adminsiterign to the subject (i) an inhibitor of PI3 kinase and (ii) an HDAC inhibitor, wherein the PI3 kinase inhibitor and the HDAC inhibitor are administered in amounts which together are therapeutically effective.

  本发明提供了一种治疗与K-ras突变相关的癌症的方法，适用于需要该方法的受试者。该方法包括以下步骤：(1) 鉴定患有与K-ras突变相关的癌症的受试者；和 (2) 给予该受试者 (i) PI3激酶抑制剂和 (ii) HDAC抑制剂，其中PI3激酶抑制剂和HDAC抑制剂以治疗有效的剂量一起给予。
• [EN] MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013134415A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的公式为I：。发明还提供了包含这些化合物的药用可接受组合物，以及使用组合物治疗细菌感染的方法。最后，发明提供了制造本发明化合物的方法。
• Fe(OTf) 3 -catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles from o -arylenediamines and hexafluoroacetylacetone
  作者：Yanmei Zhou、Guanshuo Shen、Yuebo Sui、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.086

  日期：2016.7

  An iron-catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles through condensation of o-arylenediamines and hexafluoroacetylacetone followed by intramolecular addition and C–C bond cleavage in one-pot has been developed. A series of title compounds were obtained with up to 99% yield. This method is quite practical and suitable for scalable preparation due to simple experimental procedure

  已经开发出铁催化的实际合成方法，即通过邻芳基二胺和六氟乙酰丙酮的缩合，然后分子内加成和一锅中C–C键的裂解，合成2-三氟甲基芳基咪唑。获得了一系列标题化合物，产率高达99％。由于简单的实验程序和容易获得的试剂，该方法非常实用并且适合于可扩展的制备。