ethyl (4S,7R,7aR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1,3,4,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-2-carboxylate | 78061-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (4S,7R,7aR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1,3,4,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 78061-70-8；78088-74-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: LVEMUFKVODHWHE-NGDGXVTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,7R,7aR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1,3,4,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+/-)-Tecomacine
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氢-3（2 H）-吡啶酮类化合物作为合成中间体。（±）-tecomanine的全合成

  摘要：

  （±）-tecomanine（1）的第一次和立体选择性全合成是由1,6-二氢-3（2 H）-吡啶酮-1-羧酸乙酯（2）作为合成子实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92518-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (4S,7R,7aR)-6-hydroxy-4,7-dimethyl-1,3,4,6,7,7a-hexahydro-2H-cyclopenta[c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氢-3（2 H）-吡啶酮类化合物作为合成中间体。（±）-tecomanine的全合成

  摘要：

  （±）-tecomanine（1）的第一次和立体选择性全合成是由1,6-二氢-3（2 H）-吡啶酮-1-羧酸乙酯（2）作为合成子实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92518-3