methyl (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate | 112162-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
• CAS: 112162-30-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₅Si
• 分子量: 395.571
• InChiKey: ORPNXDBLWKEMOH-NVXWUHKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4R)-3-amino-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoate 在 sodium hydroxide 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 methyl (3R,4R)-3-benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of cis-3-amino-4-(1-hydroxyalkyl)azetidin-2-ones using L-aspartic acid as a chiral synthon.

  摘要：

  描述了从 L-天冬氨酸立体选择性合成顺-3-氨基-4-(1-羟烷基)氮杂环丁烷-2-酮。由氮杂环丁烷-2-酮和亚硝酸异戊酯制备的3-氧亚氨基-氮杂环丁烷-2-酮通过氢化获得具有3, 4-顺式立体化学的热力学不稳定异构体，是合成各种替代品单环内酰胺的关键中间体。此外，还合成了一些简单的单环内酰胺类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2732