(2R)-N-benzyloxycarbonyl-1-methoxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propylamine | 130680-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyloxycarbonyl-1-methoxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propylamine
• CAS: 130680-45-4；130680-46-5
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄Si
• 分子量: 353.534
• InChiKey: VCEFDVCBUFTLNC-IURRXHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyloxycarbonyl-1-methoxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propylamine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.

  摘要：

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2024
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Z-O-(叔丁基二甲基硅基)-L-苏氨酸 在 sodium methylate 作用下， 以96%的产率得到(2R)-N-benzyloxycarbonyl-1-methoxy-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.

  摘要：

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2024