methyl 2-aza-3-methyl-4-(methoxymethoxy)-9-oxobicyclo[4.4.0]dec-7-ene-2-carboxylate | 224184-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-aza-3-methyl-4-(methoxymethoxy)-9-oxobicyclo[4.4.0]dec-7-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4aS,8aR)-3-(methoxymethoxy)-2-methyl-7-oxo-2,3,4,4a,8,8a-hexahydroquinoline-1-carboxylate
• CAS: 224184-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: XBBQSMWHLLPKFZ-YGNMPJRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-aza-3-methyl-4-(methoxymethoxy)-9-oxobicyclo[4.4.0]dec-7-ene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl 2-aza-3-methyl-4-(methoxymethoxy)-7-[(phenylsulfonyl)methyl]bicyclo[4.4.0]decane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one core using an intramolecular aldol type of cyclization: An application to enantioselective total synthesis of lepadin B

  摘要：

  An intramolecular aldol type of cyclization of the piperidine derivative 1 proceeded in highly stereoselective manner to afford the desired 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one. This key step involves a feature of the use of A((1,3)) strain as a control element, in biasing 1 towards the conformer desired for the above cyclization. An application of this aldol reaction to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid lepadin B is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00603-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[3-vinyl-6-methyl-5-(methoxymethoxy)-1-(methoxycarbonyl)-2-piperidyl]acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-aza-3-methyl-4-(methoxymethoxy)-9-oxobicyclo[4.4.0]dec-7-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Lepadin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990141n

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Lepadin B
  作者：Naoki Toyooka、Maiko Okumura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/jo990141n

  日期：1999.4.1
• Construction of 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one core using an intramolecular aldol type of cyclization: An application to enantioselective total synthesis of lepadin B
  作者：Naoki Toyooka、Maiko Okumura、Hiroki Takahata、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00603-1

  日期：1999.8

  An intramolecular aldol type of cyclization of the piperidine derivative 1 proceeded in highly stereoselective manner to afford the desired 4a,8a-cis-octahydroquinolin-7-one. This key step involves a feature of the use of A((1,3)) strain as a control element, in biasing 1 towards the conformer desired for the above cyclization. An application of this aldol reaction to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid lepadin B is also described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.