5-cyclopentyl-2-fluoropyridine | 1041642-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclopentyl-2-fluoropyridine
• CAS: 1041642-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• 分子量: 165.21
• InChiKey: IBPNKLLOMWJLGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopentyl-2-fluoropyridine 在 一水合肼 作用下， 生成 (5-cyclopentyl-2-pyridyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T

  摘要：

  Disclosed herein are oxime compounds having the structure of Formula (I'): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, isomer, tautomer, racemate, or isotope thereof, wherein L1, L2, R1, R2, R3, R4, R7, n, and r are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising them, processes for preparing them and uses of them to treat or prevent diseases, disorders and conditions are also provided. The compounds are inhibitors of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ) and are useful in the treatment of diseases, disorders and conditions related to DGKα and / or DGKζ activity. In particular, the compounds are useful for treating viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  公开号：

  WO2023122778A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl cyclopentanecarboxylate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 5-甲氧基吡啶甲酰胺盐酸盐 、 四丁基碘化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到5-cyclopentyl-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  (杂)芳香族溴化物和 NHP 酯的脱羧交叉电偶合

  摘要：

  已知芳基溴化物在与氧化还原活性 NHP 酯的脱羧交叉亲电子试剂偶联中是具有挑战性的底物——大多数此类过程都使用芳基碘化物。在此，我们描述了适合 NHP 酯和各种（杂）芳基溴脱羧交叉亲电子偶联的条件的开发。允许在该反应中使用芳基溴的关键进展是（1）确定配体L3作为使用电子中性和缺陷芳基溴的最佳配体，以及（2）碘化物盐的产率显着提高过量的异质锌会促进该反应。多种 NHP 酯在优化条件下表现良好，包括甲基、伯、仲和几种紧张的三元系统。同样，与药物化学相关的多种芳香族和杂芳香族溴化物在这种转化中表现良好，包括已知药物达格列净的芳基溴化物前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01072

文献信息

• Efficient Cross-Coupling of Secondary Alkyltrifluoroborates with Aryl Chlorides—Reaction Discovery Using Parallel Microscale Experimentation
  作者：Spencer D. Dreher、Peter G. Dormer、Deidre L. Sandrock、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ja8031423

  日期：2008.7.1

  Microscale parallel experimentation was used to discover three catalyst systems capable of coupling secondary organotrifluoroborates with sterically and electronically demanding aryl chlorides and bromides. The ensuing results represent the first comprehensive study of alkylboron coupling to aryl chlorides and, in particular, using secondary alkylboron partners. A ligand-dependent beta-hydride elimination/reinsertion mechanism was implicated in the cross-coupling of more hindered substrates, leading to isomeric mixtures of coupled products in some cases.