ethyl-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-dimethylazanium;bromide | 55380-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 55380-60-4
• 化学式: Br*C₁₃H₂₂NO
• 分子量: 288.228
• InChiKey: YERHXLPJFABFRN-JZKFLRDJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-dimethylazanium;bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl salts derived from ephedrine do not promote enantioselective Corey–Chaykovsky reactions involving sulfonium methylides under phase-transfer conditions

  摘要：

  N-Alkyl salts derived from ephedrine have twice been reported to act as chiral phase-transfer catalysts in Corey-Chaykovsky reactions between sulfonium ylides and benzaldehyde; reportedly furnishing the terminal epoxide product in moderate-excel lent enantiomeric excess. This study unequivocally demonstrates that these reactions proceed without measurable stereoinduction and explains how previous studies mistakenly attributed product optical activity to asymmetric catalysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.029
• 作为试剂：
  描述：

  (6-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,1-diyl)dimethanol 、 4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 在 ethyl-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-dimethylazanium;bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以17.3%的产率得到methyl (R)-4-((6-chloro-1-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methoxy)-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIOL DESYMMETRIZATION BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  [FR] DÉSYMÉTRISATION DE DIOLS PAR SUBSTITUTION AROMATIQUE NUCLÉOPHILE

  摘要：

  本文提供了一些合成Mcl-1抑制剂和中间体的过程，例如化合物Y，可以用来制备它们，其中变量R1如本文所定义。特别地，本文提供了合成化合物A1及其盐或溶剂化物、化合物A2及其盐和溶剂化物、化合物A3及其盐和溶剂化物的过程。[插入化合物在此处]

  公开号：

  WO2022051317A1