6-(3-Phenylpropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 144730-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 6-(3-Phenylpropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 144730-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: AQTNSLPZTBTQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-Phenylpropyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3R,3aR,7aR)-7a-hydroxy-3-phenyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one 、 (3S,3aR,7aR)-7a-Hydroxy-3-phenyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Radical-induced epoxide fragmentation chemistry. n-Bu3Sn· radical catalyzed isomerization of epoxyketones to carbocycles

  摘要：

  Cyclic alpha,beta-epoxyketones are converted to bi- or tricyclic beta-hydroxyketones in the presence of n-Bu3Sn. radical. Addition of n-Bu3Sn. to the carbonyl group gives a ketyl radical that triggers the epoxide fragmentation which is then followed by a 1,5-hydrogen abstraction and cyclization. Reversibility in the last two steps of the sequence is demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60475-6

文献信息

• Radical cyclization of epoxyketones via a 1,5-Bun 3Sn group or a 1,5-H atom transfer
  作者：Sunggak Kim、Jae Suk Koh

  DOI：10.1039/c39920001377

  日期：——

  Radical cyclization of epoxyketones is initiated by Bun3Sn radical addition to epoxyketones, followed by epoxide fragmentation, 1,5-H- or 1,5-Bun3Sn transfer, and cyclization.

  环氧酮的自由基环化由 Bun3Sn 自由基加成环氧酮开始，然后是环氧化物破碎、1,5-H- 或 1,5-Bun3Sn 转移和环化。