N (2'-chlorophenyl)cyanothioformamide | 4955-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N (2'-chlorophenyl)cyanothioformamide
• 英文别名: Thiooxalsaeure-nitril-<2-chlor-anilid>；Thiooxalsaeure-nitril-(2-chlor-anilid)；N-(2-chlorophenyl)-1-cyanomethanethioamide
• CAS: 4955-65-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• 分子量: 196.66
• InChiKey: DWNWYNZRBDCEMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  284.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N (2'-chlorophenyl)cyanothioformamide 在 copper(l) iodide 、 potassium iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38 %的产率得到4-氯苯并[d]噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N (2'-chlorophenyl)cyanothioformamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426

文献信息

• Reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with stable phosphoranes: Novel preparation of dithiomethylenephosphoranes
  作者：Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02286-4

  日期：1996.2

  reactions of 5-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles with 2 equivalents of stable phosphoranes such as carboethoxymethylene-, acetylmethylene-, 4-chlorobenzoylmethylene-, and cyanomethylenetriphenylphosphoranes in the presence of pyridine in CH2Cl2 at room temperature gave a new type of the corresponding phosphoranes with aryliminocyanomethyldithiomethylene moiety as a major product.

  5-吡啶基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑与2当量的稳定phosphor烷在CH 2 Cl中在吡啶存在下的反应，如碳乙氧基亚甲基，乙酰基亚甲基，4-氯苯甲酰基亚甲基和氰基亚甲基三苯基膦2在室温下得到一种新型的相应的正膦，其主要成分是芳基氨基氰基甲基二硫亚甲基。
• A comparative study of the behavior of cyanothioformamide and oxazolidine (thiones or iminothiones) towards some binucleophiles
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、Y. A. Ammar、Y. A. Mohamed、M. S. A. El-Gaby

  DOI：10.1002/hc.10031

  日期：——

  Reactions of cyanothioformamides (I) with o-phenylenediamines, o-aminophenol, and anthranilic acids furnished benzimidazole (II,III), benzoxazole (VII), and quinazoline (IX) derivatives, respectively. Oxazolidine (thiones or iminothiones) (IV) were reacted with the same binucleophiles to produce quinoxaline (V), benzimidazole (VI), and quinazoline (XI) derivatives. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  氰硫代甲酰胺 (I) 与邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯甲酸的反应分别提供苯并咪唑 (II,III)、苯并恶唑 (VII) 和喹唑啉 (IX) 衍生物。恶唑烷（硫酮或亚氨基硫酮）（IV）与相同的双亲核试剂反应生成喹喔啉（V）、苯并咪唑（VI）和喹唑啉（XI）衍生物。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:291–298, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10031
• A COMPARATIVE STUDY BETWEEN IMIDAZOLIDINEIMINOTHIONES AND4-THIOXOIMIDAZOLIDINE-2,5-DIONES TOWARDS SOME NUCLEOPHILIC AND BINUCLEOPHILIC REAGENTS: SYNTHESIS OF SOME NEW IMIDAZO(DIIMINES, DIHYDRAZONES, QUINOXALINES &amp; AZINE) AND DIIMIDAZOLIDINONE
  作者：A. M. Sh. El-Sharief、Y. A. Ammar、Y. A. Mohamed、M. M. Aly、M. S. A. El-gaby、A. S. Aly

  DOI：10.1080/10426500108045259

  日期：2001.8

  Reactions of 5-imino-4-thioxoimidazolidine (II) and 4-thioxoimidazolidine-2,5-diones (III) with amines, hydrazine hydrate, hydrazine derivatives, o-phenylenediamines and cupper turnings were investigated.
• SOME RING CLOSURE REACTIONS WITH CYANOTHIOFORMAMIDES: NEW ROUTE FOR THE SYNTHESIS OF (IMIDAZOLIDINE, OXAZOLIDINE &amp; PYRROLINE)-IMINOTHIONES, BENZOTHIAZOLOQUINAZOLINONES AND IMIDAZOQUINOXALINES
  作者：A.M.Sh. El-Sharief、A. A. Atalla、A. M. Hussein、M. S. A. El-gaby、A. A. Hassan

  DOI：10.1080/10426500008043677

  日期：2000.5.1

  Cyanothioformamides were reacted with isocyanates, isothiocyanates, aldehydes, acetylenedicarboxylic acid and anthranilic acids to produce imidazolidines, oxazolidines pyrroline, quinazolinones and benzothiazoloquinazolinones, respectively. Interaction of imidazolidineimino(thiones and dithiones) with o-phenylenediamines gave rise to imidazoquinoxalines and imidazaquinoxalinethiones, respectively.