methyl 3,4-dideoxy-3-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl amino)-2-O-ethoxyethyl-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside | 74857-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 3,4-dideoxy-3-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl amino)-2-O-ethoxyethyl-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside
• CAS: 74857-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: MXHBVLRRFMNWHZ-CKISJDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-3-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl amino)-2-O-ethoxyethyl-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 methyl α-L-garosaminide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VI. A synthesis of garosamine

  摘要：

  从已知的环氧乌洛糖苷，甲基2,3-脱水-β-D-赤脂-戊聚糖-4-乌洛糖获得的外环烯烃5，分别与氨或甲胺反应，得到3-氨基-3-脱氧或3-甲基氨基-3-脱氧衍生物。从前者获得的苯甲酰胺8c，与碘离子反应，形成一种噁唑啉，其中保证了三级醇和加罗沙胺的3-氨基团之间的顺式关系。脱碘后进行一锅式N-甲基化和还原。水解得到甲基α-L-加罗沙胺酰胺2。在第二条路线中，尿素酯16c与碘离子反应，形成一种噁唑酮17a。该反应建立了N-羟基氨基团，避开了N-甲基化/还原步骤。脱碘后去保护得到甲基α-L-加罗沙胺苷2。这两种途径从3经过八个步骤，总产率分别为14%和11%。

  DOI：

  10.1139/v84-261
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-C-methylene-β-D-erythro-pentopyranoside 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3,4-dideoxy-3-(N-ethoxycarbonyl-N-methyl amino)-2-O-ethoxyethyl-4-C-methylene-α-L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars. Part VI. A synthesis of garosamine

  摘要：

  从已知的环氧乌洛糖苷，甲基2,3-脱水-β-D-赤脂-戊聚糖-4-乌洛糖获得的外环烯烃5，分别与氨或甲胺反应，得到3-氨基-3-脱氧或3-甲基氨基-3-脱氧衍生物。从前者获得的苯甲酰胺8c，与碘离子反应，形成一种噁唑啉，其中保证了三级醇和加罗沙胺的3-氨基团之间的顺式关系。脱碘后进行一锅式N-甲基化和还原。水解得到甲基α-L-加罗沙胺酰胺2。在第二条路线中，尿素酯16c与碘离子反应，形成一种噁唑酮17a。该反应建立了N-羟基氨基团，避开了N-甲基化/还原步骤。脱碘后去保护得到甲基α-L-加罗沙胺苷2。这两种途径从3经过八个步骤，总产率分别为14%和11%。

  DOI：

  10.1139/v84-261

文献信息

• A novel synthesis of methyl .alpha.-L-garosaminide which illustrates a stereocontrolled approach to the cis-hydroxyamino moiety of amino sugars
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00531a050

  日期：1980.5