methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OQXGUAUSWWFHOM-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 lithium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionyloxy]-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。561.全合成respirantin。

  摘要：

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。

  DOI：

  10.1021/np0680735

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLODEPSIPEPTIDE COMPOUNDS HAVING ANTINEOPLASTIC AND/OR ANTIMICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CYCLODEPSIPEPTIDE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTINÉOPLASIQUE ET/OU ANTIMICROBIENNE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2008151306A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The present invention is directed to effective methods of synthesizing cyclodepsipeptide compounds having antineoplastic and/or antimicrobial activity. Total syntheses of the eighteen-membered ring cyclodepsipeptides kitastatin (1a) and respirantin (1b) are taught. One important step in the synthesis is an intramolecular transesterification of the ?-ketoester alcohol 6 to afford the protected macrocycle 5. The synthetic products were shown to be identical to the natural products and the absolute stereochemistry of 6 of the 7 asymmetric centers of cyclodepsipeptide 1b was unequivocally established. Kitastatin (1a) and respirantin (1b) were found to be remarkable inhibitors of cancer cell growth and are related to the antimycin family of antibiotics.
  [FR] La présente invention concerne des procédés efficaces de synthèse de composés cyclodepsipeptide ayant une activité antinéoplasique et/ou antimicrobienne. Les synthèses totales des cyclodepsipeptides cycliques à dix-huit chaînons kitastatine (1a) et respirantine (1b) sont apprises. Une étape importante de la synthèse est une transestérification intramoléculaire de l'alcool cétoester 6 pour permettre le macrocycle protégé 5. Les produits de synthèse se sont avérés être identiques aux produits naturels et la stéréochimie absolue de 6 des 7 centres asymétriques de cyclodepsipeptide 1b a été établie de manière univoque. La kitatastine (1a) et la respirantine (1b) se sont avérées être des inhibiteurs remarquables de la croissance de cellules cancérigènes et sont liées à la famille antimycine d'antibiotiques.
• Antineoplastic Agents. 561. Total Synthesis of Respirantin^1a
  作者：George R. Pettit、Thomas H. Smith、Song Feng、John C. Knight、Rui Tan、Robin K. Pettit、Peter A. Hinrichs

  DOI：10.1021/np0680735

  日期：2007.7.1

  Total synthesis of the 18-membered ring cyclodepsipeptide believed to be respirantin (1b) has been achieved. The key step in the synthesis is an intramolecular transesterification of the beta-ketoester alcohol 6 to afford the protected macrocycle 5. The synthetic product was shown to be identical to a natural product presumed to be respirantin (1b), and the absolute stereochemistry of six of the seven

  已实现了据信是respirantin（1b）的18元环环二肽的全合成。合成的关键步骤是将β-酮酸酯醇6进行分子内酯交换，以提供受保护的大环5。合成产物显示与假定为respirantin（1b）的天然产物相同，并且绝对立体化学为6环二肽1b的七个不对称中心明确建立。发现Respirantin（1b）是癌细胞生长的显着抑制剂，与抗生素的抗霉素家族有关。