6-羟基-2-甲基烟酸甲酯 | 223788-08-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-2-甲基烟酸甲酯
• 中文别名: 2-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-2-methylnicotinate
• 英文别名: Methyl 2-Methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate；methyl 2-methyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 223788-08-7
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD11616140
• 分子量: 167.164
• InChiKey: NYZKFYQERYBEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-2-甲基烟酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 生成 6-氯-2-甲基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗贫血的新型有效的含脯氨酰羟化酶结构域的蛋白 (PHD) 抑制剂

  摘要：

  通过抑制脯氨酰羟化酶结构域酶 (PHD) 来稳定缺氧诱导因子 (HIF) 代表了治疗与慢性肾病相关的贫血的突破。在这里，我们利用基于结构的药物设计（SBDD）和生成模型确定了一种新型非羧基 PHD 抑制剂支架。效力和溶解度的迭代优化产生了化合物15 ，它能有效抑制 PHD，从而在体外稳定 HIF-α。 X 射线共晶结构证实了该结合模型与之前报道的羧酸 PHD 抑制剂不同，因为它推开了 R383 和 Y303 残基，从而产生了更大的内部子口袋。此外，化合物15表现出良好的体外/体内吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性、较低的药物相互作用风险以及清晰的早期安全性分析。从功能上讲，每天（QD）口服10 mg/kg化合物15可减轻5/6肾切除大鼠疾病模型中的贫血。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01932
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-羟基-2-甲基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-羧基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮衍生物的合成及其电化学氧化成2-吡啶酮

  摘要：

  摘要 合成了一系列不同取代的5-羧基-6-甲基-3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮衍生物，并通过循环伏安法测定了它们的氧化电位。得到的 2-吡啶酮结构和在尝试合成 4-(2-羟基苯基) 取代的 3,4-二氢-2(1H)-吡啶酮的过程中形成的三环杂环通过单晶 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2016.02.045

文献信息

• [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：HANGZHOU ZHENGXIANG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020210379A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure provides selective phosphoinositide 3-kinase gamma inhibitors of Formula (I) including (I-a), (I-b), (I-c), and (I-d), or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of conditions mediated by one or more PI3K isoforms, such as PI3K gamma (PI3Kγ). The present disclosure further provides methods of inhibiting phosphoinositide 3-kinase gamma using these compounds for treatment of disorders related to phosphatidylinositol 3-kinase gamma activity.

  本公开提供了选择性磷脂酰肌醇3-激酶γ抑制剂的化学式(I)包括(I-a)、(I-b)、(I-c)和(I-d)，或其药用盐。这些化合物对于治疗由一个或多个PI3K亚型介导的疾病条件是有用的，例如PI3Kγ。本公开还提供了使用这些化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶γ的方法，用于治疗与磷脂酰肌醇3-激酶γ活性相关的疾病。
• 一种1,7-萘啶类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司

  公开号：CN110878096A

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明涉及一种式(I)所示的化合物或其互变异构体、光学异构体、氮氧化物、溶剂化物、药学上可接受的盐或前药，所述化合物的制备方法，包含其的药物组合物及所述化合物或药物组合物在制备治疗或减轻患者的HIF相关和/或EPO相关的疾病或病症的药物中的用途。
• New Pyridine Analogues X 161
  申请人：Amin Kosrat

  公开号：US20090018166A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的式（I）的吡啶类似物、制备这些化合物的方法、它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓剂等的用途、它们作为心血管疾病药物的用途以及含有它们的制药组合物。
• New Pyridine Analogues VIII 518
  申请人：Antonsson Thomas

  公开号：US20080200448A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to certain new pyridin analogues of Formula (I) to processes for preparing such compounds, to their utility as P2Y 12 inhibitors and as anti-trombotic agents etc, their use as medicaments in cardiovascular diseases as well as pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及某些新的Formula(I)吡啶类似物、制备这些化合物的方法、它们作为P2Y12抑制剂和抗血栓药物等的用途、它们作为心血管疾病药物的使用，以及包含它们的制药组合物。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MEK AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Marlow Allison L.

  公开号：US20110183981A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Disclosed are compounds of the Formula I and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 , R 8 and R 9 , W, X and Y are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer and inflammation, in mammals, and inflammatory conditions. Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2、R7、R8和R9，W、X和Y的定义如规范中所述。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症和炎症以及炎症病症。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物的高增殖性疾病的方法和包含这些化合物的制药组合物。