2-ethoxy-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 3206-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-ethoxy-5-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；2-Aethoxy-5-<4-nitrophenyl>-1,3,4-oxadiazol；2-(4-Nitro-phenyl)-5-aethoxy-1,3,4-oxadiazol；2-p-Nitrophenyl-5-aethoxy-1,3,4-oxadiazol；2-p-Nitrophenyl-5-ethoxy-1,3,4-oxadiazol；2-p-Nitrophenyl-5-ethoxy-oxadiazole-1,3,4
• CAS: 3206-36-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₄
• 分子量: 235.199
• InChiKey: KABUVWNUTLBBCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 2-ethoxy-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到3-benzyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-2-p-nitrobenzoylhydrazine 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.0805 g的产率得到2-ethoxy-5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863

文献信息

• Direct Observation and Analysis of the Halo-Amino-Nitro Alkane Functional Group
  作者：Michael S. Crocker、Hayden Foy、Kazuyuki Tokumaru、Travis Dudding、Maren Pink、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.001

  日期：2019.5

  amide synthesis is a mainstay in discipline-spanning applications, and it is a reaction type that historically developed as a singular paradigm when considering the carbon-nitrogen bond-forming step. Umpolung amide synthesis (UmAS) exploits the unique properties of an α-halo nitroalkane in its reaction with an amine to produce an amide. The “umpolung” moniker reflects its paradigm-breaking C–N bond

  常规酰胺合成是跨学科应用的主要手段，并且在考虑碳氮键形成步骤时，它是一种历史上一直发展为单一范式的反应类型。m酰胺合成（UmAS）在与胺反应生成酰胺的过程中利用了α-卤代硝基烷的独特性质。“亲密的”绰号反映了其打破范例的C–N键的形成，其依据是亲核的硝酸根碳和亲电子的氮参与形成四面体中间体（TI）的证据，该中间体是前所未有的官能团，即1,1,1 -卤代氨基-硝基烷烃（HANA）。研究HANA瞬变的研究未能捕获这种（大概）高反应性的中间体。我们在此报告了对HANA的直接观察，它可以热转化为酰胺官能团，并使用计算技术对该过程进行定量分析。这些发现证实了HANA是UmAS共有的功能性部门，并改编为UmAS，为其有针对性的使用和创造性操纵打开了大门。
• Golfier,M.; Milcent,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 254 - 258
  作者：Golfier,M.、Milcent,R.

  DOI：——

  日期：——
• Huisgen,R.; Blaschke,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 145 - 153
  作者：Huisgen,R.、Blaschke,H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nitrophenyl derivatives of 1,3,4-oxadiazole
  作者：G. P. Sharnin、B. I. Buzykin、R. Kh. Fassakhov

  DOI：10.1007/bf00480659

  日期：1977.6
• SHARNIN G. P.; BUZYKIN B. I.; FASSAXOV R. X., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 6, 741-743
  作者：SHARNIN G. P.、 BUZYKIN B. I.、 FASSAXOV R. X.

  DOI：——

  日期：——