N-1,3-benzodioxol-5-yl-2-cyanoacetamide | 142555-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-1,3-benzodioxol-5-yl-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-cyanoacetamide
• CAS: 142555-09-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD03152807
• 分子量: 204.185
• InChiKey: IPGDELMADGDOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲酰基-2-呋喃)苯甲酸 、 N-1,3-benzodioxol-5-yl-2-cyanoacetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新选择性小分子sirtuin 5抑制剂的发现

  摘要：

  人Sirtuin 5（SIRT5）是一种蛋白质脱酰基酶，调节代谢途径和应激反应，并与代谢相关疾病有关。寻找用于SIRT5的小分子抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们提出了针对SIRT5的催化重要且独特的Tyr102和Arg105残基的定制虚拟筛选方法。在测试的20个虚拟筛选结果中，有6种化合物显示出对SIRT5的明显抑制活性。对于命中化合物19，进行了一系列新合成的（E）-2-氰基-N-苯基-3-（5-苯基呋喃-2-基）丙烯酰胺衍生物/类似物的结构-活性关系分析，得出了新的更有效的抑制剂，其中37种对SIRT5表现出最强的抑制作用，IC 50值为5.59±0.75μM。生化研究表明，有37种可能是通过与琥珀酰赖氨酸底物而非NAD +辅因子竞争性抑制而起作用的，并且它显示出对SIRT5的选择性比SIRT2和SIRT6更高。这项研究将有助于进一步努力开发新的选择性SIRT5抑制剂作为工具和治疗剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13077
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2-氧代丙酸乙酯 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-1,3-benzodioxol-5-yl-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  镍促进的氧化多米诺Csp3–H / N–H键双异氰酸酯插入反应构建吡咯啉-2-酮

  摘要：

  乙酰胺与异氰酸酯的第一个镍催化的氧化多米诺骨牌C sp3 -H / N-H双异氰酸酯插入反应已被开发用于吡咯烷-2-酮衍生物的合成。通过利用Ni（acac）2作为催化剂，各种带有各种官能团的乙酰胺与该反应体系相容。在此转化过程中，异氰酸酯可以用作C1连接器，并插入无活性的C sp3- H键，代表构建杂环的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00139f

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Direct Carbonylation of Bromoacetonitrile to Synthesize 2‐Cyano‐ <i>N</i> ‐acetamide and 2‐Cyanoacetate Compounds
  作者：Zhi‐Peng Bao、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202301671

  日期：——

  A new and convenient palladium-catalyzed carbonylative procedure of bromoacetonitrile has been developed. A variety of valuable 2-cyano-N-acetamide and 2-cyanoacetate compounds were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, this transformation can be carried out under atmospheric pressure and provides an alternative route to 7 drug compounds.

  开发了一种新的、方便的钯催化的溴乙腈羰基化程序。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了多种有价值的 2-氰基-N-乙酰胺和 2-氰基乙酸酯化合物。此外，这种转化可以在大气压力下进行，并为 7 种药物化合物提供了替代途径。
• Structure-based discovery of new selective small-molecule sirtuin 5 inhibitors
  作者：Sha Liu、Sen Ji、Zhu-Jun Yu、Hua-Li Wang、Xu Cheng、Wei-Jian Li、Li Jing、Yamei Yu、Qiang Chen、Ling-Ling Yang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1111/cbdd.13077

  日期：2018.1

  Human sirtuin 5 (SIRT5) is a protein deacylase regulating metabolic pathways and stress responses and is implicated in metabolism-related diseases. Small-molecule inhibitors for SIRT5 are sought as chemical tools and potential therapeutics. Herein, we proposed a customized virtual screening approach targeting catalytically important and unique residues Tyr102 and Arg105 of SIRT5. Of the 20 tested virtual

  人Sirtuin 5（SIRT5）是一种蛋白质脱酰基酶，调节代谢途径和应激反应，并与代谢相关疾病有关。寻找用于SIRT5的小分子抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们提出了针对SIRT5的催化重要且独特的Tyr102和Arg105残基的定制虚拟筛选方法。在测试的20个虚拟筛选结果中，有6种化合物显示出对SIRT5的明显抑制活性。对于命中化合物19，进行了一系列新合成的（E）-2-氰基-N-苯基-3-（5-苯基呋喃-2-基）丙烯酰胺衍生物/类似物的结构-活性关系分析，得出了新的更有效的抑制剂，其中37种对SIRT5表现出最强的抑制作用，IC 50值为5.59±0.75μM。生化研究表明，有37种可能是通过与琥珀酰赖氨酸底物而非NAD +辅因子竞争性抑制而起作用的，并且它显示出对SIRT5的选择性比SIRT2和SIRT6更高。这项研究将有助于进一步努力开发新的选择性SIRT5抑制剂作为工具和治疗剂。
• Nickel-promoted oxidative domino C_sp3–H/N–H bond double-isocyanide insertion reaction to construct pyrrolin-2-ones
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Wang、Wu-Bo Du、Qiang Ma、Lin-Bao Zhang、Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob00139f

  日期：——

  double isocyanide insertion reaction of acetamides with isocyanides has been developed for the synthesis of pyrrolin-2-one derivatives. A wide range of acetamides bearing various functional groups are compatible with this reaction system by utilizing Ni(acac)2 as a catalyst. In this transformation, isocyanide could serve as a C1 connector and insert into the inactive Csp3–H bond, representing an effective

  乙酰胺与异氰酸酯的第一个镍催化的氧化多米诺骨牌C sp3 -H / N-H双异氰酸酯插入反应已被开发用于吡咯烷-2-酮衍生物的合成。通过利用Ni（acac）2作为催化剂，各种带有各种官能团的乙酰胺与该反应体系相容。在此转化过程中，异氰酸酯可以用作C1连接器，并插入无活性的C sp3- H键，代表构建杂环的有效方法。