tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5R,6E,7S,10S,11S,14S,16S)-6-ethylidene-7,11-dimethyl-4-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadecan-14-yl]oxy]-dimethylsilane | 144465-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5R,6E,7S,10S,11S,14S,16S)-6-ethylidene-7,11-dimethyl-4-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadecan-14-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 144465-67-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂Si
• 分子量: 430.747
• InChiKey: ULANHQAQYYXYPN-LAVFDTOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5R,6E,7S,10S,11S,14S,16S)-6-ethylidene-7,11-dimethyl-4-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadecan-14-yl]oxy]-dimethylsilane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-1-methyl-pentyl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-one
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B侧链类似物的合成

  摘要：

  报告了标题化合物的侧链类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89005-w
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl-[[(1R,2S,3S,5R,6E,7S,10S,11S,14S,16S)-6-ethylidene-7,11-dimethyl-4-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadecan-14-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B侧链类似物的合成

  摘要：

  报告了标题化合物的侧链类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89005-w

文献信息

• Synthesis of antibiotic A25822 B
  作者：Thomas G. Back、Nan-Xing Hu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80303-3

  日期：1993.1

  The first synthesis of antibiotic A25822 B, a 15-aza-D-homosterol that displays powerful antifungal activity, was achieved from epiandrosterone.

  从表雄甾酮获得了抗生素A25822 B的首个合成物，这是一种具有强大抗真菌活性的15-氮杂-D-高甾醇。
• Synthesis of a side-chain analogue of antibiotic A25822 B
  作者：Thomas G. Back、Nan-Xing Hu

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89005-w

  日期：1992.9

  The stereoselective synthesis of , a side-chain analogue of the title compound is reported.

  报告了标题化合物的侧链类似物的立体选择性合成。