(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 144465-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 144465-65-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₂Si
• 分子量: 402.693
• InChiKey: YICHRXDEKZKKDJ-YMKPZFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗生素A25822 B侧链类似物的合成

  摘要：

  报告了标题化合物的侧链类似物的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89005-w
• 作为产物：
  描述：

  (3S,10S,13S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-tetradecahydro-17H-cyclopenta-[a]phenanthren-17-one 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过后期单线态氧氧化/重排方法合成蟾蜍二烯内酯华蟾素精

  摘要：

  该手稿描述了华蟾蜍精（蟾蜍二烯内酯家族的一种天然类固醇）的简明合成，其由容易获得的脱氢表雄酮（DHEA）及其衍生自 3-表雄酮的 α5-差向异构体组成。该合成的特点是使用光化学区域选择性单线态氧 [4 + 2] 环加成，将 17β-吡喃酮部分与 14β,15β-环氧化物和 16β-乙酰氧基方便地安装在一起，然后通过 CoTPP 促进的原位内过氧化物重排来提供 14β， 16β-双环氧化物，产率 64%，dr 为 1.6:1 这种 β,β-双环氧化物中间体随后进行区域选择性三氟甲磺酸钪 (III) 催化的 House-Meinwald 重排，以建立 17β-构型。华蟾素的合成经过12步（LLS）实现，总产率为7.6%，我们证明它可以作为华蟾素类似物（如华蟾素5α-差向异构体）后续药物化学探索的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00625

文献信息

• Synthesis of a side-chain analogue of antibiotic A25822 B
  作者：Thomas G. Back、Nan-Xing Hu

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89005-w

  日期：1992.9

  The stereoselective synthesis of , a side-chain analogue of the title compound is reported.

  报告了标题化合物的侧链类似物的立体选择性合成。
• Synthesis of Bufadienolide Cinobufagin via Late-Stage Singlet Oxygen Oxidation/Rearrangement Approach
  作者：Colin Tichvon、Eugene Zviagin、Zoey Surma、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00625

  日期：2024.3.29

  2] cycloaddition followed by CoTPP-promoted in situ endoperoxide rearrangement to provide a 14β,16β-bis-epoxide in 64% yield with a 1.6:1 d.r. This β,β-bis-epoxide intermediate was subsequently subjected to a regioselective scandium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed House–Meinwald rearrangement to establish the 17β-configuration. The synthesis of cinobufagin is achieved in 12 steps (LLS) and

  该手稿描述了华蟾蜍精（蟾蜍二烯内酯家族的一种天然类固醇）的简明合成，其由容易获得的脱氢表雄酮（DHEA）及其衍生自 3-表雄酮的 α5-差向异构体组成。该合成的特点是使用光化学区域选择性单线态氧 [4 + 2] 环加成，将 17β-吡喃酮部分与 14β,15β-环氧化物和 16β-乙酰氧基方便地安装在一起，然后通过 CoTPP 促进的原位内过氧化物重排来提供 14β， 16β-双环氧化物，产率 64%，dr 为 1.6:1 这种 β,β-双环氧化物中间体随后进行区域选择性三氟甲磺酸钪 (III) 催化的 House-Meinwald 重排，以建立 17β-构型。华蟾素的合成经过12步（LLS）实现，总产率为7.6%，我们证明它可以作为华蟾素类似物（如华蟾素5α-差向异构体）后续药物化学探索的平台。