2,3,4,4A-四氢-1H-芴-9(9Ah)-酮 | 1203-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,3,4,4A-四氢-1H-芴-9(9Ah)-酮
• 中文别名: 2,3,4,4A-四氢-1H-芴-9(9AH)-酮
• 英文名称: (4aS,9aR)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene-9(9aH)-one；1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-9H-fluoren-9-one；1,2,3,4,4a,9a-Hexahydrofluoren-9-one；1.2.3.4.4a.9a-Hexahydro-fluorenon-(9)；4a,5,6,7,8,8a-Hexahydro-fluoren-9-on；1,2,3,4,10,11-Hexahydro-fluorenon
• CAS: 1203-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD00661548
• 分子量: 186.254
• InChiKey: MOLIPKPQUNOLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4A-四氢-1H-芴-9(9Ah)-酮 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-(1,3-dithian-2-yl)-9a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluoren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Redundant Rearrangement of Aromatic Ring Fused Cyclic α-Hydroxydithiane Derivatives. Synthesis of Aromatic Ring Fused Cyclic 1,2-Diketones with One-Carbon Ring Expansion

  摘要：

  A new reaction involving rearrangement of aromatic ring fused cyclic dithiane alcohol by N-chlorosuccinimide in CH2Cl2-H2O to the corresponding one-carbon ring expanded 1,2-diketone has been developed. A wide range of structurally varied dithiane alcohols have been found to undergo this rearrangement in high yields. The general criteria and reaction mechanism for this rearrangement have also been worked out.

  DOI：

  10.1021/jo990634s
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetoxy-cyclohexylcyanid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 磷酸 作用下， 生成 2,3,4,4A-四氢-1H-芴-9(9Ah)-酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Daunis,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2238 - 2241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Kirsten F. Johnson、Eugene A. Schneider、Brian P. Schumacher、Arkady Ellern、Joseph D. Scanlon、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/chem.201603880

  日期：2016.10.24

  We report the first examples of transition metal‐catalyzed enantioselective alkene hydroacylations with 1,1,2‐trisubstituted alkenes. DFT and mechanistic studies are consistent with a reaction pathway for these rhodium‐catalyzed processes including intramolecular alkene hydroacylation and α‐epimerization to generate highly enantioenriched, polycyclic architectures. This reaction sequence enables the

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。
• New polycyclic indanylimidazoles with alpha2 adrenergic activity
  申请人：——

  公开号：US20020013356A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A compound of formula I 1 wherein R 1 to R 3 , —A—, m and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha2 adrenergic agent.

  一种具有化学式I1的化合物，其中R1至R3，—A—，m和t如权利要求1中所定义，或其药用可接受的盐或酯，用作α2肾上腺素能药物。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING EXPANDED HEMATOPOIETIC STEM CELLS USING DERIVATIVES OF FLUORENE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE CELLULES SOUCHES HÉMATOPOÏÉTIQUES EXPANSÉES METTANT EN OEUVRE DES DÉRIVÉS DE FLUORÈNE
  申请人：TRANSFUSION HEALTH LLC

  公开号：WO2019084452A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  This invention is directed to, inter alia, compounds, methods, systems, and compositions for the maintenance, enhancement, and expansion of hematopoietic stem cells derived from one or more sources of CD34+ cells. Sources of CD34+ cells include bone marrow, cord blood, mobilized peripheral blood, and non-mobilized peripheral blood. Also provided herein are compounds of Formula I which are useful in maintaining, enhancing, and expanding of hematopoietic stem cells.

  这项发明涉及一些内容，包括用于维持、增强和扩展来源于一个或多个CD34+细胞源的造血干细胞的化合物、方法、系统和组合物。CD34+细胞的来源包括骨髓、脐带血、动员的外周血和非动员的外周血。本文还提供了一些Formula I的化合物，这些化合物在维持、增强和扩展造血干细胞方面是有用的。
• Conversion of Ketone Trimethylsilylcyanohydrins to Several Types of Compounds.
  作者：Shunsaku OHTA、Masayuki YAMASHITA、Kazuo ARITA、Takahiro KAJIURA、Ikuo KAWASAKI、Keiko NODA、Michiko IZUMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1294

  日期：——

  Cyclic ketone O-trimethylsilylcyanohydrins (2) were prepared and converted to various compounds : α-hydroxyketones (3), dehydroxylated ketones (4), α, β-unsaturated ketones (9), tricyclic ketones (10), 1-ethoxycarbonyl-4-phenyl-1, 2, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydro-2-naphthalenone (13), 1-phenylperhydroisocoumarin (18) and 1, 2, 3, 4, 4a, 10, 11, 11a-octahydro-5H-benzo[a, d]cyclohepten-10-one (20).

  制备了环酮 O-三甲基硅基氰基酐 (2)，并将其转化为多种化合物：α-羟基酮（3）、脱羟基酮（4）、α，β-不饱和酮（9）、三环酮（10）、1-乙氧基羰基-4-苯基-1，2，4a，5，6，7、8，8a-八氢-2-萘酮（13）、1-苯基全氢异香豆素（18）和 1，2，3，4，4a，10，11，11a-八氢-5H-苯并[a，d]环庚烯-10-酮（20）。
• Arynic condensation of ketone enolates—XIV
  作者：M. Essiz、G. Guillaumet、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93740-8

  日期：1979.1

  Benzyne and 1-naphthyne (generated from the corresponding halogeno derivatives and the Complex Base NaNH2-ButONa) condense with α,β-unsaturated ketone enolates β-substituted by an aromatic ring and only enolisable in the α'-position, to lead to α-tetralones and/or indanones. The reaction path depends upon the nature of the ketone enolate and, less strongly, on the solvent. The reaction mechanism is

  苯炔和1- naphthyne（从相应的卤代衍生物和复基NaNH产生2 -Bu吨与α冷凝ONA），β不饱和酮的烯醇化物通过将芳族环β取代的并且仅在α'-位置烯醇化，至导致α-四氢萘酮和/或茚满酮。反应路径取决于酮烯醇化物的性质，而不太取决于溶剂。讨论了反应机理。这些反应构成许多α-四氢萘酮和茚满酮的新的简单有效的合成方法。