6-benzyl-5-allyloxycarbonyluracil | 769922-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-5-allyloxycarbonyluracil
• 英文别名: prop-2-enyl 6-benzyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 769922-52-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: NQXJENBNUOGLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基乙醚 、 6-benzyl-5-allyloxycarbonyluracil 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以49%的产率得到5-allyloxycarbonyl-6-benzyl-1-ethoxymethyluracil
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的非核苷类逆转录酶抑制剂的 N-1-烷基化 6-苄基尿嘧啶-5-羧酸酯的合成

  摘要：

  通过将 3-氧代-4-苯基丁酸酯的亚胺与 N-(氯羰基) 异氰酸酯反应合成一系列 N-1-烷基化 6-苄基尿嘧啶-5-羧酸酯 4a-h。N-1-(4-甲氧基-苄基)基团可以在脱烷基化反应中除去，分别得到乙基酯和烯丙基酯5a和5b。它们用氯甲基乙基醚或二烷氧基甲烷进行N-1-烷基化。不幸的是，没有观察到任何合成化合物对 HIV-1 和 HSV 的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829137
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酸,b-羰基-,2-丙烯基酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-benzyl-5-allyloxycarbonyluracil
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的非核苷类逆转录酶抑制剂的 N-1-烷基化 6-苄基尿嘧啶-5-羧酸酯的合成

  摘要：

  通过将 3-氧代-4-苯基丁酸酯的亚胺与 N-(氯羰基) 异氰酸酯反应合成一系列 N-1-烷基化 6-苄基尿嘧啶-5-羧酸酯 4a-h。N-1-(4-甲氧基-苄基)基团可以在脱烷基化反应中除去，分别得到乙基酯和烯丙基酯5a和5b。它们用氯甲基乙基醚或二烷氧基甲烷进行N-1-烷基化。不幸的是，没有观察到任何合成化合物对 HIV-1 和 HSV 的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829137

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-1-Alkylated 6-Benzyluracil-5-carboxylic Esters as Potential Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Erik Pedersen、Janus Larsen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-2004-829137

  日期：——

  A series of N-1-alkylated 6-benzyluracil-5-carboxylic esters 4a-h were synthesized by reacting imines of 3-oxo-4-phenyl-butyrates with N-(chlorocarbonyl) isocyanate. An N-1-(4-methoxy-benzyl) group could be removed in a dealkylation reaction to give the ethyl and allyl esters 5a and 5b, respectively. They were N-1-alkylated with chloromethyl ethyl ether or dialloxymethane. Unfortunately no biological

  通过将 3-氧代-4-苯基丁酸酯的亚胺与 N-(氯羰基) 异氰酸酯反应合成一系列 N-1-烷基化 6-苄基尿嘧啶-5-羧酸酯 4a-h。N-1-(4-甲氧基-苄基)基团可以在脱烷基化反应中除去，分别得到乙基酯和烯丙基酯5a和5b。它们用氯甲基乙基醚或二烷氧基甲烷进行N-1-烷基化。不幸的是，没有观察到任何合成化合物对 HIV-1 和 HSV 的生物活性。