二甲基(1R,2S)-1,2-二甲基-1,2-环丙烷二羧酸酯 | 6914-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(1R,2S)-1,2-二甲基-1,2-环丙烷二羧酸酯
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-r-1,c-2-cyclopropandicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: 1.2t-dimethyl-cyclopropane-dicarboxylic acid-(1r.2c)-dimethyl ester；1.2t-Dimethyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1r.2c)-dimethylester；cis-1,2-Dimethyl-cyclopropan-dicarbonsaeure-(1,2)-dimethylester；1t,2t-Dimethyl-cyclopropan-1r,2c-dicarbonsaeure-dimethylester；cis-1,2-Dimethyl-cyclopropan-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；cis-1.2-Dimethyl-cyclopropan-1.2-dicarbonsaeure-dimethylester；dimethyl (1R,2S)-1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 6914-70-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: OALVQGVETNDHAP-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

制备方法与用途

化学性质
1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸二甲酯是一种无色油状液体，沸点为110～114℃/2.926×10³Pa，并能溶于苯等有机溶剂。

用途
1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸二甲酯是杀菌剂腐霉利的重要中间体。

生产方法
其制备方法如下：将氢化钠和甲苯加入反应釜中，在搅拌下滴加α-氯代丙酸甲酯和甲基丙酸甲酯的混合物。加毕后，在20～25℃下保温反应数小时，随后滴加稳定剂以促进反应完成。接着滴加水进行搅拌并静置分层。水相用甲苯萃取，合并有机层与萃取液，并通过脱溶步骤最终得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(1R,2S)-1,2-二甲基-1,2-环丙烷二羧酸酯 在 盐酸 作用下， 生成 顺式-1,2-二甲基-环丙烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Ungemach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 511, p. 152,161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基戊二酸二甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (PPh₃)2N⁽¹⁺⁾*Cr(CO)4NO^(1-) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 二甲基(1R,2S)-1,2-二甲基-1,2-环丙烷二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Liu, Yingchun; Sorensen, Ted S.; Sun, Fang, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 2, p. 258 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent effect in a partial asymmetric synthesis—I
  作者：Y. Inouye、S. Inamasu、M. Horiike、M. Ohno、H.M. Walborsky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98699-5

  日期：1968.1

  The cis/trans ratio as well as trans-(−)-(R:R)/(+)-(S:S) ratio of cyclopropane products in the NaH-catalyzed Michael type condensations of (−)-menthyl chloropropionate with methyl methacrylate, conducted in media of varying dielectric constant, unequivocally showed the dependence of stereoselectivity of the reaction on solvent polarity. The stereochemical results were explicable in terms of electrostatic

  该顺/反比率以及反式- （ - ） - （- [R ：- [R）/（+） - （小号：小号）在不同介电常数的介质中进行的NaH催化的（-）-薄荷基氯丙酸酯与甲基丙烯酸甲酯的Michael型缩合反应中环丙烷产物的比率明确表明反应的立体选择性对溶剂极性的依赖性。立体化学结果在静电稳定和假定的过渡态构象中的非键相互作用方面是可解释的，该假定的过渡态构象由速率重叠的立体重叠决定了环化步骤，因此由立体化学决定了环化步骤。柯克伍德-昂萨格（Kirkwood-Onsager）理论在定量方面也很好地关联了溶剂效应。
• v.Auwers; Koenig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 496, p. 280
  作者：v.Auwers、Koenig

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation, Acylation, and Cyclopropanation Reactions of<i>a</i>-Halo Carboxylic Acid Dianions
  作者：Carl R. Johnson、Thomas R. Bade

  DOI：10.1055/s-1982-29781

  日期：——
• Three Membered Rings. II. The Stereochemistry of Formation of Some 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes
  作者：LAYTON L. McCOY

  DOI：10.1021/jo01082a002

  日期：1960.12
• Saal, Wolfgang von der; Reinhardt, Robert; Seidenspinner, Hubert-Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 703 - 712
  作者：Saal, Wolfgang von der、Reinhardt, Robert、Seidenspinner, Hubert-Matthias、Stawitz, Josef、Quast, Helmut

  DOI：——

  日期：——