(3S)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid | 6087-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid
• CAS: 6087-16-7；75244-24-5；75244-25-6；133972-39-1
• 化学式: C₆H₁₁FO₂
• 分子量: 134.151
• InChiKey: HQIXPQDQUCAWDW-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-(-)-反-2,5-二甲基吡咯烷 、 (3S)-2-fluoro-3-methylpentanoic acid 生成 7-乙基鸟苷 、 吡咯烷,1-(2-氟-3-甲基-1-羰基戊基)-2,5-二甲基-,[2S-[1(2S*,3R*),2α,5β]]-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  N-氟乙酰基-反式-（2 R，5 R）-2,5-二甲基吡咯烷的对映选择性氟乙酰胺缩醛克莱森重排

  摘要：

  通过酰胺缩醛克莱森重排制备旋光性单氟酰胺，重排产物的绝对立体化学的建立证明手性助剂将巴豆基片段引向（E）-N，O-烯酮的Si面缩醛。还讨论了这种类型的重排的一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92145-2

文献信息

• US5356563A
  申请人：——

  公开号：US5356563A

  公开（公告）日：1994-10-18
• The enantioselective fluoroacetamide acetal claisen rearrangements of N-fluoroacetyl-trans-(2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Takashi Yamazaki、John T Welch、Janet S Plummer、Rayomand H Gimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92145-2

  日期：1991.1

  Optically active monofluorinated amides were prepared via the amide acetal Claisen rearrangement and the establishment of the absolute stereochemistry of the rearranged products proved that the chiral auxiliary directed the approach of the crotyl fragment to the Si face of the (E)-N,O-ketene acetal. The general utility of this type of rearrangement is also discussed.

  通过酰胺缩醛克莱森重排制备旋光性单氟酰胺，重排产物的绝对立体化学的建立证明手性助剂将巴豆基片段引向（E）-N，O-烯酮的Si面缩醛。还讨论了这种类型的重排的一般用途。