1-methyl-3-methylene-4-pentenyl tosylate | 108200-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-methylene-4-pentenyl tosylate
• 英文别名: 4-methylidenehex-5-en-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 108200-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: CQEJKKPUKSKULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-methylene-4-pentenyl tosylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Double Diels-Alder Reaction oftrans-3-Methylene-1,4-hexadiene and 1-Methyl-3-methylene-4-pentenyl Tosylate

  摘要：

  通过 1-甲基-3-亚甲基-4-戊烯对甲苯磺酸盐，可以从氯丁二烯和甲基环氧乙烷的格氏试剂中获得交叉共轭的三烯，即反式-3-亚甲基-1,4-己二烯。研究了三烯的二烯透射 Diels-Alder 反应和对甲苯磺酸盐的双 Diels-Alder 反应的逐步顺序。讨论了这些反应在路易斯酸催化剂存在或不存在的情况下的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1869
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-methylene-5-hexen-2-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 以80%的产率得到1-methyl-3-methylene-4-pentenyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Double Diels-Alder Reaction oftrans-3-Methylene-1,4-hexadiene and 1-Methyl-3-methylene-4-pentenyl Tosylate

  摘要：

  通过 1-甲基-3-亚甲基-4-戊烯对甲苯磺酸盐，可以从氯丁二烯和甲基环氧乙烷的格氏试剂中获得交叉共轭的三烯，即反式-3-亚甲基-1,4-己二烯。研究了三烯的二烯透射 Diels-Alder 反应和对甲苯磺酸盐的双 Diels-Alder 反应的逐步顺序。讨论了这些反应在路易斯酸催化剂存在或不存在的情况下的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1869

文献信息

• KANEMASA, SHUJI;SAKOH, HIROHIKO;WADA, EIJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 6, 1869-1876
  作者：KANEMASA, SHUJI、SAKOH, HIROHIKO、WADA, EIJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Double Diels-Alder Reaction of<i>trans</i>-3-Methylene-1,4-hexadiene and 1-Methyl-3-methylene-4-pentenyl Tosylate
  作者：Shuji Kanemasa、Hirohiko Sakoh、Eiji Wada、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.59.1869

  日期：1986.6

  A cross-conjugated triene, trans-3-methylene-1,4-hexadiene, is accessible from the Grignard reagent of chloroprene and methyloxirane via 1-methyl-3-methylene-4-pentenyl tosylate. The diene-transmissive Diels–Alder reaction of the triene and the stepwise sequence of double Diels–Alder reaction of the tosylate are investigated. Stereo- and regioselectivity of these reactions in the presence or absence of Lewis acid catalyst are discussed.

  通过 1-甲基-3-亚甲基-4-戊烯对甲苯磺酸盐，可以从氯丁二烯和甲基环氧乙烷的格氏试剂中获得交叉共轭的三烯，即反式-3-亚甲基-1,4-己二烯。研究了三烯的二烯透射 Diels-Alder 反应和对甲苯磺酸盐的双 Diels-Alder 反应的逐步顺序。讨论了这些反应在路易斯酸催化剂存在或不存在的情况下的立体选择性和区域选择性。