3-bromo-2-methyl-3-phenylpropenal | 90772-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-3-phenylpropenal
• 英文别名: (E)-3-bromo-2-methyl-3-phenylpropenal；(E,Z)-3-bromo-2-methyl-3-phenylpropenal；3-bromo-2-methyl-3-phenylacrylaldehyde；3-Brom-2-methyl-3-phenyl-acrylaldehyd；3-bromo-2-methyl-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 90772-48-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: CXYRIMJNOKHBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-3-phenylpropenal 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 2-butyl-3-methyl-4-phenyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-溴代烯丙基醇的羰基环化反应生成呋喃-2（5H）-酮

  摘要：

  在一氧化碳压力下，在催化量的Pd（OAc）2和PPh 3以及Na 2 CO 3的存在下，将3-溴烯丙基醇羰基化在甲苯中进行环化反应，从而以高收率得到呋喃-2（5 H）-酮。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2864
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-bromo-2-methyl-3-phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  Amatore, Christian; Galli, Carlo; Gentili, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2341 - 2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular Synthesis of Highly Substituted Pyridines via Enolate α-Alkenylation
  作者：Leo A. Hardegger、Jacqueline Habegger、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01312

  日期：2015.7.2

  enolate α-alkenylation of ketones is presented; the formation of aromatic compounds is a new direction for this catalytic C–C bond forming reaction. In the key step, a protected β-haloalkenylaldehyde participates in α-alkenylation with a ketone to afford a 1,5-dicarbonyl surrogate, which then undergoes cyclization/double elimination to the corresponding pyridine product, all in one pot. The β-haloalkenylaldehyde

  提出了一种基于钯催化酮的​​烯醇化α-烯基化反应的高取代吡啶合成的新方法。芳族化合物的形成是该催化性CC键形成反应的新方向。在关键步骤中，受保护的β-卤代烯醛与酮一起参与α-烯基化反应，以提供1,5-二羰基替代物，然后对其进行环化/双消除反应，形成相应的吡啶产物，全部集中在一个罐中。β-卤代烯基醛原料可以通过Vilsmeier卤代甲酰基化从相应的亚甲基酮获得。使用这种简洁的方法，可以从市售化合物的三个步骤中合成出各种高度取代的吡啶。
• Construction of trinuclear N-fused hybrid scaffolds by coupling and cyclization of 2-bromoaryl- and 2-bromovinylimidazoles with ureas under recyclable Cu/C–Al2O3 catalysis
  作者：Pham Duy Quang Dao、Seok Tae Park、Ho-Sang Sohn、Nam Sik Yoon、Chan Sik Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132613

  日期：2022.1

  2-(2-Bromoaryl)- and 2-(2-bromovinyl)imidazoles are coupled and cyclized with cyclic ureas as building blocks under recyclable heterogeneous Cu/C–Al2O3 catalysis to afford a class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[1,2-c]quinazolines and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[1,2-c]pyrimidines, respectively. The Cu/C–Al2O3 catalytic system could be recovered and reused

  2-(2-溴芳基)-和2-(2-溴乙烯基)咪唑在可回收的多相Cu/C-Al 2 O 3催化下以环状脲为结构单元偶联环化得到一类三核N-稠合杂化支架, 苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉和苯并[4,5]咪唑[1,2- a ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶. Cu/C-Al 2 O 3催化体系可回收再利用3次，催化活性无任何损失。
• Synthesis of Trinuclear Benzimidazole‐Fused Hybrid Scaffolds by Transition Metal‐Free Tandem C(sp ² )−N Bond Formation under Microwave Irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202100419

  日期：2021.8.6

  A class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by transition metal-free C(sp2)-N coupling and cyclization of 2-(2-bromoaryl)- or 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with 2-methoxy- or 2-aryloxybenzimidazoles under microwave irradiation.

  通过无过渡金属的C( sp 2 )-N偶联和环化2-(2-溴芳基)-或2-(2-溴乙烯基)苯并咪唑与2-甲氧基-或微波辐射下的 2-芳氧基苯并咪唑。
• Palladium-catalyzed C–N bond formation: synthesis of 1-aryl-1H-pyrazoles from β-bromovinyl aldehydes and arylhydrazines
  作者：Chan Sik Cho、Daksha B. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.031

  日期：2006.6

  Cyclic and acyclic β-bromovinyl aldehydes are cyclized with an array of arylhydrazines in toluene at 125 °C in the presence of a palladium catalyst and a phosphorus chelating ligand together with NaOtBu to give 1-aryl-1H-pyrazoles in moderate to good yields.

  在钯催化剂和磷螯合配体以及NaO t Bu的存在下，在125°C下，用一系列芳基肼在甲苯中将环状和无环β-溴乙烯基醛环化，得到中度至中等浓度的1-芳基-1 H-吡唑良品率高。
• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.