1-ethoxycarbonylamino-6-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine | 79693-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonylamino-6-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: ethyl N-(2-ethenyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)carbamate
• CAS: 79693-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: DFBRYYZTKXZKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylamino-6-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-ethoxycarbonylimino-1-methyl-6-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridinium ylide
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangements of cyclic amine ylides. II. Ring-expansion of 4-and 6-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine and 2-vinylpiperidine N-imides.

  摘要：

  4-vinyl-1, 2, 5, 6-四氢吡啶 N-亚胺（13a）的热分解导致[1, 2]-和[2, 3]-异构重排，分别生成四氢-1, 2-二氮杂卓（18）和 3, 3-二乙烯基四氢吡唑（19）；氘标记实验证实了这一反应机理。相反，6-乙烯基-1，2，5，6-四氢吡啶 N-酰亚胺（13b）和 2-乙烯基哌啶 N-酰亚胺（17）在热分解过程中只与乙烯基发生[2，3]重排反应，生成九元环产物，分别是四氢-（21）和六氢-1，2-二氮杂吲哚（25）。起始乙烯基四氢吡啶 N-亚胺（13a、b）由相应的乙烯基吡啶（10a、b）制备，2-乙烯基哌啶 N-亚胺（17）由 1-乙氧羰基-2-乙烯基哌啶（14）制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1887
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 生成 1-ethoxycarbonylamino-6-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Thermal rearrangements of cyclic amine ylides. II. Ring-expansion of 4-and 6-vinyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine and 2-vinylpiperidine N-imides.

  摘要：

  4-vinyl-1, 2, 5, 6-四氢吡啶 N-亚胺（13a）的热分解导致[1, 2]-和[2, 3]-异构重排，分别生成四氢-1, 2-二氮杂卓（18）和 3, 3-二乙烯基四氢吡唑（19）；氘标记实验证实了这一反应机理。相反，6-乙烯基-1，2，5，6-四氢吡啶 N-酰亚胺（13b）和 2-乙烯基哌啶 N-酰亚胺（17）在热分解过程中只与乙烯基发生[2，3]重排反应，生成九元环产物，分别是四氢-（21）和六氢-1，2-二氮杂吲哚（25）。起始乙烯基四氢吡啶 N-亚胺（13a、b）由相应的乙烯基吡啶（10a、b）制备，2-乙烯基哌啶 N-亚胺（17）由 1-乙氧羰基-2-乙烯基哌啶（14）制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1887

文献信息

• TSUCHIYA, TAKASHI;SASHIDA, HARUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1887-1892
  作者：TSUCHIYA, TAKASHI、SASHIDA, HARUKI

  DOI：——

  日期：——