2-methylpropaneselenoic acid Se-phenyl ester | 98607-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylpropaneselenoic acid Se-phenyl ester
• 英文别名: Se-Phenyl 2-methylpropaneselenoate；Se-phenyl hexaneselenoate
• CAS: 98607-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OSe
• 分子量: 227.165
• InChiKey: UKDYFAOVCRBFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropaneselenoic acid Se-phenyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 cis-2,2-Dimethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-phenyl-3-phenylselanyloxetane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Formation of 3-Selanyl-3-siloxyoxetanes in the Paternò-Büchi Reaction of Silyl O,Se-Ketene Acetals (O,Se-SKA)

  摘要：

  在醛激发条件（hv > 320 nm）下，硅氧烷 O,S-酮缩醛（SKA）2 与芳香醛 3 发生光化学[2+2]环加成反应（Paternò-Büchi 反应），生成了具有区域选择性的 3-山氨酰基-3-硅氧杂环丁烷 4（反式：顺式 ≈ 65:35-85:15），收率高。然而，在 2a 和 3a 的 9,10-二苯基蒽（DPA）敏化光反应（hv > 400 纳米）中，会产生 70:30 的 4aa（反式：顺式= 50:50）和 5aa（= 6a）区域异构体混合物。在 n-Ï* 激发的醛反应中，提出了一种 1,4-二环 1,4-DR，它可以区域选择性地生成 3-硒氧杂环丁烷 4。在 DPA 敏化条件下，氧杂环丁烷 4 和 5 (= 6) 的无规生成是由自由基离子中间体 RI 的干预合理解释的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15052
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-methylpropan-1-one 、 二苯基二硒醚 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-methylpropaneselenoic acid Se-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tu, Ya Wei; Zhou, Lie Jin; Lv, Xin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 435 - 439

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-mediated cleavage of diphenyl diselenide and diphenyl disulfide: efficient one-pot synthesis of unsymmetrical diorganyl selenides, sulfides, and selenoesters
  作者：Wanida Munbunjong、Eun Hwa Lee、Poonlarp Ngernmaneerat、Sung Jun Kim、Gurpinder Singh、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.072

  日期：2009.3

  convenient and efficient method was developed for the synthesis of alkyl phenyl selenides, sulfides, and selenoesters in one-pot reaction by using indium metal. The reaction showed the selectivity for tert-alkyl, benzylic, and allylic halides over primary and secondary alkyl halides. For the reaction of primary and secondary alkyl iodides and bromides, the yields of selenides were improved by the addition

  开发了一种便捷有效的方法，用于通过使用铟金属的一锅法反应合成烷基苯基硒化物，硫化物和硒酸酯。该反应显示出叔烷基卤，苄基卤和烯丙基卤相对于伯烷基卤和仲烷基卤的选择性。对于伯和仲烷基碘和溴化物的反应，通过添加催化量的碘可以提高硒化物的收率。
• 1-(Organoselanyl)perfluoroalkanols: A Stable and Efficient Precursor for Organoselenols
  作者：Teruhisa Yamamoto、Eri Moriura、Arisa Sawa、Mitsuhiro Yoshimatsu

  DOI：10.1246/cl.2008.1046

  日期：2008.10.5

  The 1-(organoselanyl)perfluoroalkanols 1, 3, 4, and 10 were successfully prepared and reactions with hexanoyl chlorides to produce the corresponding esters 5, 7, and 8, accompanied by the selenoesters 6 were conducted. The DBU-mediated alkylations of the heptafluorobutanols 4, 10, and the α-p-nitrobenzoate 2 with alkyl halides easily provided alkyl phenyl selenides 9a–9i and 11a–11c in good to high yields.

  成功制备了 1-(有机硒基)全氟烷醇 1、3、4 和 10，并与己酰氯反应生成了相应的酯 5、7 和 8 以及硒酯 6。在 DBU 介导下，七氟丁醇 4、10 和 α-对硝基苯甲酸酯 2 与烷基卤化物发生烷基化反应，很容易就能得到烷基苯基硒化物 9a-9i 和 11a-11c，收率从好到高。
• Phenyl Tributylstannyl Selenide as a Promising Reagent for Introducion of the Phenylseleno Group
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Saori Funato、Keiji Tokunaga、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo026894i

  日期：2003.5.1

  A new synthetic method of organoselenium compounds has been developed. When phenyl tributylstannyl selenide (PhSeSnBu3) was allowed to react with acyl or aroyl chlorides in the presence of a catalytic amount of a palladium complex such as Pd(PPh3)(4), Se-phenyl selenol esters were obtained in moderate to good yields. Similarly, the palladium complex catalyzed the reaction of PhSeSnBu3 with alpha-halo carbonyl compounds to afford the corresponding alpha-phenyseleno carbonyl compounds in moderate yields.
• Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>Ortho</i>-Acylation and <i>Ipso</i>-Selenation via C(O)–Se Bond Cleavage: Synthesis of α-Carbonyl Selane
  作者：Xiaozhong Fan、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00112

  日期：2018.2.16

  A palladium/norbornene-catalyzed synthetic method that combines selective ortho C-H bond activation with sequential reactions to form complex selenide compounds has been developed. The C(O)-Se bond in selenoates is successfully cleaved, and various kinds of alpha-carbonyl selanes were synthesized in decent to excellent yields. The reaction has good functional group tolerance and broad substrate scope.
• Investigation on the Se-Acylation with<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Junyan Jiang、Wencun Wang、Xiaoxia Wang、Xiangming Zhu、Zhifang Li

  DOI：10.1080/10426507.2010.540605

  日期：2011.10