(1R)-3-bromo-2-(4-bromo-1,5-dimethyl-3-thienyl)bornylene | 868851-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (1R)-3-bromo-2-(4-bromo-1,5-dimethyl-3-thienyl)bornylene
• 英文别名: (1R)-3-bromo-(4-bromo-2,5-dimethylthienyl-3)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptene-2
• CAS: 868851-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₀Br₂S
• 分子量: 404.209
• InChiKey: AVNCRDRGISMBRR-HWPZZCPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-bromo-2-(4-bromo-1,5-dimethyl-3-thienyl)bornylene 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S)-3-[双(3,5-二甲苯基)膦]-2-(4-二苯基膦-2,5-二甲基-3-噻吩基)-1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的手性二膦配体：不对称氢化的合成与应用

  摘要：

  描述了一种新的具有冰片烯骨架的新型阻转异构体手性二膦配体的合成。新的配体在Rh催化的α-和β-酰胺的不对称氢化中显示出很高的ee（超过99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.103
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-d-camphor 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R)-3-bromo-2-(4-bromo-1,5-dimethyl-3-thienyl)bornylene
  参考文献：
  名称：

  基于樟脑的手性二膦配体：不对称氢化的合成与应用

  摘要：

  描述了一种新的具有冰片烯骨架的新型阻转异构体手性二膦配体的合成。新的配体在Rh催化的α-和β-酰胺的不对称氢化中显示出很高的ee（超过99％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.103

文献信息

• Cycloolefin phosphine ligands and their use in catalysis
  申请人：Degussa AG

  公开号：EP1595888A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  The present invention concerns novel bidentante optionally N-containing P-ligands of general formula (I) embracing a two-ring-system and processes for synthesizing them, transition metal complexes of these compounds and their use as catalysts.

  这项发明涉及一种新颖的双齿可选含氮P配体，其一般公式为（I），包括一个双环系统以及合成它们的过程，这些化合物的过渡金属配合物以及它们作为催化剂的用途。
• Synthesis of 3-bromosubstituted 2-arylbornylenes by cross-coupling
  作者：I. Z. Ilaldinov、S. V. Bukharov、R. Kadyrov

  DOI：10.1134/s107042800705017x

  日期：2007.5

  A catalyzed reaction of aryl group addition to bornene system is reported. This reaction is interesting for designing new chiral ligands based on camphor.