S-methyl 4-cyanobenzothioate | 536708-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 4-cyanobenzothioate
• 英文别名: S-methyl 4-cyanobenzenecarbothioate
• CAS: 536708-67-5
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: FBYKABKYFULMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸炔 、 S-methyl 4-cyanobenzothioate 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 二乙基苯膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-methylthio-1-(4-cyanophenyl)-2-undecen-1-one 、 (Z)-3-methylthio-1-(4-cyanophenyl)-2-undecen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的酰基转移反应中的平衡位移

  摘要：

  铑/膦配合物催化酰基氟，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯之间的平衡酰基转移反应。使用合适的共底物来接受杂原子基团将平衡转移到所需的产物上。使用苯甲酰基五氟苯作为氟化物供体，将酰基膦硫化物和芳基酯转化为酰基氟，并使用（4-甲苯基硫代）五氟苯进行硫酯的氟化反应。分别使用二膦二硫化物和二硫化物/三苯基膦将酰氟转化为酰基膦硫化物和硫酯。在三苯基硅烷的存在下，由酰基氟和苯酚获得芳基酯。在铑配合物的存在下，芳基酯，酰基膦硫化物和硫代酯也可以相互转化。这些铑催化的酰基转移反应在中性条件下进行，无需使用酸或碱。羰基铑中间体参与这些反应是由硫代酯和炔烃的羰基硫化反应提示的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.031
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 对氰基苯甲酸 在 potassium fluoride 作用下， 以75%的产率得到S-methyl 4-cyanobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  KF 催化羧酸与 DMSO 直接硫甲基化得到甲基硫酯

  摘要：

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d3ob01991h

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification of aryl halides with thioethers and thioesters
  作者：Yahui Li、Gao Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c9sc05532k

  日期：——

  Functional group transfer reactions are an important synthetic tool in modern organic synthesis. Herein, we developed a new palladium-catalyzed intermolecular transthioetherification reaction of aryl halides with thioethers and thioesters. The synthetic utility and practicality of this catalytic protocol are demonstrated in a wide range of successful transformations (>70 examples). This catalytic protocol

  官能团转移反应是现代有机合成中重要的合成工具。本文中，我们开发了一种新的钯催化的芳基卤化物与硫醚和硫酯的分子间反硫醚化反应。该催化方案的合成实用性和实用性已在许多成功的转化中得到证明（> 70个例子）。该催化方案也适用于羰基化偶联方法，并且已经实现了芳基卤化物的羰基化甲基硫代酯化的第一个实例。值得注意的是，这项工作还提供了一种使用天然产物（例如蛋氨酸和硒代蛋氨酸）作为官能团来源的方法。
• Palladium Catalyzed Direct Carbonylative Thiomethylation of Aryldiazonium Salts and Amines with 4-(Methylthio)-2-Butanone as (Methylthio) Transfer Agent
  作者：Qingqiang Tian、Shasha Xu、Chiying Zhang、Xinyi Liu、Xiangwei Wu、Yahui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00665

  日期：2021.7.2

  Herein, an interesting palladium-catalyzed procedure for the direct carbonylative thiomethylation of aromatic amine derivatives with 4-methylthio-2-butanone is developed. Using 4-methylthio-2-butanone as (methylthio) transfer agent, a variety of corresponding thioesters are obtained with moderate to good yields under base-free condition. In addition, good functional group tolerance can be observed

  在此，开发了一种有趣的钯催化方法，用于芳胺衍生物与 4-甲硫基-2-丁酮的直接羰基化硫甲基化。使用4-甲硫基-2-丁酮作为（甲硫基）转移剂，在无碱条件下以中等至良好的收率获得了多种相应的硫酯。此外，可以观察到良好的官能团耐受性。
• 一种甲硫酯类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省天然产物研究中心

  公开号：CN117304084A

  公开（公告）日：2023-12-29

  本发明公开了一种甲硫酯类衍生物及其制备方法和应用。所述制备方法包括：(1)向耐压反应瓶中加入羧酸、二甲基亚砜(DMSO)和氟化钾(KF)，油浴加热180℃反应6h；(2)待反应结束后，使用乙酸乙酯萃取反应结束后得到的物质3次，有机层依次使用水洗涤2次，洗涤后的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，得滤液；(3)减压浓缩所得滤液，浓缩后的残余物再使用硅胶柱层析分离纯化，得到甲硫酯类衍生物。该制备方法直接使用KF催化羧酸和DMSO反应，不需要使用到复杂的底物、贵金属催化剂以及磷配体，具有操作简单、绿色、成本低、产率高(最高达92％)的优点。
• LEAVING SUBSTITUENT-CONTAINING COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL FORMED THEREFROM, ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, ORGANIC THIN-FILM TRANSISTOR AND DISPLAY DEVICE USING THE ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, METHOD FOR PRODUCING FILM-LIKE PRODUCT, PI-ELECTRON CONJUGATED COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE PI ELECTRON CONJUGATED COMPOUND
  申请人：Goto Daisuke

  公开号：US20130095605A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  A leaving substituent-containing compound represented by General Formula (I), wherein the leaving substituent-containing compound can be converted to a compound represented by General Formula (Ia) and a compound represented by General Formula (II), by applying energy to the leaving substituent-containing compound, in General Formulas (I), (Ia) and (II), X and Y each represent a hydrogen atom or a leaving substituent, where one of X and Y is the leaving substituent and the other is the hydrogen atom; Q 2 to Q 5 each represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group; Q 1 and Q 6 each represent a hydrogen atom or a monovalent organic group other than the leaving substituent; and among the monovalent organic groups represented by Q 1 to Q 6 , adjacent monovalent organic groups may be linked together to form a ring.
• POLYMER, INK AND ORGANIC FILM
  申请人：Yamamoto Satoshi

  公开号：US20130253131A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  A polymer including: a polyaryl backbone; and an organic side-chain group including a partial structure represented by the following General Formula (I) or (II).