N-<(2-Benzyl-6-methyl-7-methoxy-5,8-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-isoquinolyl)methyl>-2-oxopropanamide | 124867-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-<(2-Benzyl-6-methyl-7-methoxy-5,8-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-isoquinolyl)methyl>-2-oxopropanamide
• 英文别名: N-[(2-Benzyl-6-methyl-7-methoxy-5,8-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-isoquinolyl)methyl]-2-oxopropanamide；N-[(2-benzyl-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)methyl]-2-oxopropanamide
• CAS: 124867-42-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: GWKUOWNWZGYBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Butyl 2-Benzyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-<(2-Benzyl-6-methyl-7-methoxy-5,8-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydro-1-isoquinolyl)methyl>-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493

文献信息

• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——