Butyl 2-Benzyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate | 113967-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Butyl 2-Benzyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: Butyl 2-benzyl-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate；butyl 2-benzyl-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 113967-11-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₅
• 分子量: 427.541
• InChiKey: URSAHRLPSKHBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 2-Benzyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 四氯苯醌 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Hydroxymethyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493
• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-[benzyl-[2-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)ethyl]amino]-2-butoxyacetate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Butyl 2-Benzyl-6-methyl-5,7,8-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.

  摘要：

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1493

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Through Cyclization of<i>O,N</i>-Acetals
  作者：Akinori Kubo、Naoki Saito、Nanko Kawakami、Yasuo Matsuyama、Teruyo Miwa

  DOI：10.1055/s-1987-28089

  日期：——

  A mild and efficient method for the synthesis of 1,2,3, 4-tetrahydroisoquinolines by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of O,N-acetals is described.

  本论文介绍了一种通过改良的 Pictet-Spengler 反应合成 1,2,3,4-四氢异喹啉的温和而高效的方法，该反应涉及路易斯酸介导的 O,N-乙醛环化。
• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, AKINORI;SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;MATSUYAMA, YASUO;MIWA, TERUYO, SYNTHESIS,(1987) N 9, 824-827
  作者：KUBO, AKINORI、SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、MATSUYAMA, YASUO、MIWA, TERUYO

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.
  作者：Naoki SAITO、Nanko KAWAKAMI、Eri YAMADA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.37.1493

  日期：——

  A mild and effecient method for the synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines 3a-c and 9 by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of the O, N-acetals 2a-c and 8 is described. The synthetic urility of this reaction is demonstrated with a preparation of two isoquinolinequinone antibiotics, renierone (11) and mimocin (12), from the ester 3c.

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。