(E)-1-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one | 1381993-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-1-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1E)-1-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-one
• CAS: 1381993-28-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GPONGQKDGLAQQA-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one 、 二苯基乙炔 在 copper(I) oxide 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到8-methoxy-1,2,3-triphenyl-1H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  串联Rh催化[4 + 2]乙烯基C–H O-带有炔烃和1,5-H移位的环外烯酮的环化

  摘要：

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04042
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 哌啶 、 乙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-benzylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型微管靶向剂1-苄叉基3,4-二氢萘-2-酮的合成及生物评价

  摘要：

  设计并合成了一系列的1-亚苄基-3,4-二氢萘-2-酮衍生物，并对其在体外和体内的生物学活性进行了评价。结果表明，许多标题化合物在几种人类癌细胞系中均显示出强大的纳摩尔活性。其中，化合物22b对人CEM，MDA-MBA-435和K562细胞表现出最强的抑制活性（IC 50 = 1 nM），在体外抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 3.93μM），并显着诱导细胞在G2 / M阶段停止循环。此外，化合物22b可以明显抑制结肠裸鼠异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长，并且在达到类似的肿瘤抑制作用时似乎比CA-4更安全。这项研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。

  DOI：

  10.1021/jm300596s

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2-one as a New Class of Microtubule-Targeting Agents
  作者：Jia Liu、Can-Hui Zheng、Xiao-Hui Ren、Feng Zhou、Wei Li、Ju Zhu、Jia-Guo Lv、You-Jun Zhou

  DOI：10.1021/jm300596s

  日期：2012.6.28

  A series of 1-benzylidene-3,4-dihydronaphthalen-2-one derivatives were designed and synthesized, and their biological activities in vitro and in vivo were evaluated. The results showed a number of the title compounds exhibiting potent nanomolar activity in several human cancer cell lines. Of these, compound 22b showed the strongest inhibitory activity against human CEM, MDA-MBA-435, and K562 cells

  设计并合成了一系列的1-亚苄基-3,4-二氢萘-2-酮衍生物，并对其在体外和体内的生物学活性进行了评价。结果表明，许多标题化合物在几种人类癌细胞系中均显示出强大的纳摩尔活性。其中，化合物22b对人CEM，MDA-MBA-435和K562细胞表现出最强的抑制活性（IC 50 = 1 nM），在体外抑制微管蛋白聚合（IC 50 = 3.93μM），并显着诱导细胞在G2 / M阶段停止循环。此外，化合物22b可以明显抑制结肠裸鼠异种移植肿瘤模型中的肿瘤生长，并且在达到类似的肿瘤抑制作用时似乎比CA-4更安全。这项研究为靶向微管蛋白的抗肿瘤药物的进一步开发提供了新的分子支架。
• Tandem Rh-Catalyzed [4 + 2] Vinylic C–H<i>O</i>-Annulation of Exocyclic Enones with Alkynes and 1,5-H Shift
  作者：Yinsong Zhao、Chuangui Yu、Tianbao Wang、Zhijie She、Xuesong Zheng、Jingsong You、Ge Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04042

  日期：2018.2.16

  Active pyrylium intermediates are in situ generated by a Rh-catalyzed vinylic C–H annulation reaction between exocyclic α,β-enones and alkynes, which undergo a base-promoted rearrangement via 1,5-H shift to form 1H-benzo[f]chromene derivatives.

  活性吡啶鎓中间体是通过环外α，β-烯酮和炔烃之间的Rh催化乙烯基C–H环合反应原位生成的，环化反应通过1,5-H移位进行碱促进的重排，形成1 H-苯并[ f ] chromene衍生物。