3β-O-{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl}cholestanol | 892483-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl}cholestanol
• CAS: 892483-45-3
• 化学式: C₅₉H₉₂O₂₂
• 分子量: 1153.37
• InChiKey: XLTFCBSFUHEQLN-YFZSWTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  279.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl}cholestanol 在 potassium bromide 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 为溶剂， 以73%的产率得到3β-O-{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)]-6-deoxy-β-D-glucuronopyranosyl}cholestanol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816
• 作为产物：
  描述：

  3β-O-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl]cholesterol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙硫醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 3β-O-{2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->2)-[2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)]-β-D-glucopyranosyl}cholestanol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816