ethyl (2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: BMIZCHYDASWTKY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基(3,5-二甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯 在 Pt/Al₂O₃ O-phenylcinchonidine 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 ethyl (2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate 、 ethyl (2R)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  活化酮在铂上的对映选择性氢化中的立体和电子效应：酯基的导向作用

  摘要：

  通过改变底物在酮基和酯侧的膨松度，并使用辛可尼定（CD），其6'-甲氧基衍生物奎宁和邻苯二甲酸，研究了9种不同的α-酮酸酯在Pt催化的不对称氢化中的立体效应。-苯基衍生物PhOCD作为手性改性剂。在CD的存在下，（R）-对映异构体总是以良好至高ee（高达96％）的速率形成，而与α  的空间体积无关-酮酸酯。开发的用于在Pt上进行酮加氢的机理模型均与观察结果不符。仅改性剂中的其他空间效应以及用乙酸代替甲苯作为反应介质，都可以提高催化剂体系对底物中空间效应的敏感性（ee = 0–94％ee = 0–94％）。观察结果的重要机理是，在CD修饰的Pt上，α-酮酸酯在硅上的吸附更佳。-侧取决于酯基相对于改性剂的位置，而与酮-羰基的任一侧的空间体积无关。酯，羧基，酰胺基，羰基，乙缩醛和三氟甲基官能团具有相似的导向作用，但是当分子中同时存在三氟甲基和酯或羰基基团时，后一种官能团是主要的。吸电子（活化）功

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2006.02.001

文献信息

• Steric and electronic effects in the enantioselective hydrogenation of activated ketones on platinum: Directing effect of ester group
  作者：S DIEZI、S REIMANN、N BONALUMI、T MALLAT、A BAIKER

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.02.001

  日期：2006.4.25

  of the steric bulkiness of the α  -ketoester. None of the mechanistic models developed for ketone hydrogenation on Pt are conform to the observations. Only additional steric effects in the modifiers and replacement of toluene by acetic acid as a reaction medium enhanced the sensitivity of the catalyst system to steric effects in the substrates (ee=0–94%ee=0–94%). An important mechanistic consequence

  通过改变底物在酮基和酯侧的膨松度，并使用辛可尼定（CD），其6'-甲氧基衍生物奎宁和邻苯二甲酸，研究了9种不同的α-酮酸酯在Pt催化的不对称氢化中的立体效应。-苯基衍生物PhOCD作为手性改性剂。在CD的存在下，（R）-对映异构体总是以良好至高ee（高达96％）的速率形成，而与α  的空间体积无关-酮酸酯。开发的用于在Pt上进行酮加氢的机理模型均与观察结果不符。仅改性剂中的其他空间效应以及用乙酸代替甲苯作为反应介质，都可以提高催化剂体系对底物中空间效应的敏感性（ee = 0–94％ee = 0–94％）。观察结果的重要机理是，在CD修饰的Pt上，α-酮酸酯在硅上的吸附更佳。-侧取决于酯基相对于改性剂的位置，而与酮-羰基的任一侧的空间体积无关。酯，羧基，酰胺基，羰基，乙缩醛和三氟甲基官能团具有相似的导向作用，但是当分子中同时存在三氟甲基和酯或羰基基团时，后一种官能团是主要的。吸电子（活化）功