methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(biphenyl-4-yl)acetate | 390382-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(biphenyl-4-yl)acetate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-(S)-(4-biphenyl)glycine methyl ester
• CAS: 390382-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: YDIULVWTKVTVAW-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(biphenyl-4-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(S)-2-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted ureas as cell adhesion inhibitors

  摘要：

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。

  公开号：

  US06353099B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(biphenyl-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-amino biaryl propionic acids as potent VLA-4 antagonists

  摘要：

  A series of substituted N-(3,5-dichlorobenzenesulfonyl)-(L)-prolyl- and (L)-azetidyl-beta-biaryl beta-alanine derivatives was prepared as selective and potent VLA-4 antagonists. The 2,6-dioxygenated biaryl substitution pattern is important for optimizing potency. Oral bioavailability was variable and may be a result of binding to circulating plasma proteins. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00460-2