1-(phenylselanyl)octan-2-ol | 52954-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylselanyl)octan-2-ol
• 英文别名: 2-Octanol, 1-(phenylseleno)-；1-phenylselanyloctan-2-ol
• CAS: 52954-45-7
• 化学式: C₁₄H₂₂OSe
• 分子量: 285.288
• InChiKey: SBCFFISWKUZABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.7±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)octan-2-ol 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1,2-环氧辛烷
  参考文献：
  名称：

  Oxone Oxidation of Selenides: A Mild and Efficient Method for the Preparation of Selenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00131a018
• 作为产物：
  描述：

  n-propyl phenyl selenoxide 在 zeolite NaY 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(phenylselanyl)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  NaY沸石在其超笼中烷基芳基亚硒酸酯热反应中的新作用。

  摘要：

  NaY沸石超笼中的烷基芳基亚硒酸盐在水或甲醇存在下的热反应分别生成β-羟基或β-甲氧基烷基芳基硒化物，NaY起到稳定反应性ArSeOH并分离-阴离子的新作用。来自碳离子的OH，它与-OH同时存在于超笼中。

  DOI：

  10.1039/b211833e

文献信息

• Iodosobenzene-Mediated Three-Component Selenofunctionalization of Olefins
  作者：Zhi-Peng Liang、Wei Yi、Peng-Fei Wang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00257

  日期：2021.4.2

  A three-component reaction of olefin, diselenide and water, alcohols, phenol, carboxylic acid, or amine by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provides access to a wide range of vicinally functionalized selenoderivatives under ambient conditions with mostly excellent yields and high diastereoselectivity. The developed reaction displays high levels

  通过市售的高价碘（III）试剂PhIO，开发了烯烃，二硒化物与水，醇，酚，羧酸或胺的三组分反应。这种方法可以在环境条件下获得大多数具有毒理学功能的亚硒代衍生物，并且产率极高，非对映选择性很高。所开发的反应显示出高水平的官能团相容性，并且适合于苯乙烯官能化生物分子的后期官能化。还介绍了反应机理的初步研究。
• New Elements on the Behaviour of a Bissulfinylmethyl Radical
  作者：Rocio Martinez Mallorquin、Guillaume Vincent、Etienne Derat、Max Malacria、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank

  DOI：10.1071/ch12545

  日期：——

  In this article, we have studied the generation of a bissulfinylmethyl radical from the corresponding TEMPO and phenylselenyl bissulfoxide precursors. No univocal formation of the bissulfinylmethyl radical has been observed. Instead, complex mixtures have been obtained in thermal or photochemical conditions, showing prominent C–S homolytic bond cleavage.

  在本文中，我们研究了从相应的 TEMPO 和苯基硒基双亚磺酸前体中生成双亚磺酰甲基自由基的过程。我们没有观察到双亚硫酰基甲基自由基的单一形成。相反，在热或光化学条件下会产生复杂的混合物，显示出明显的 C-S 同解键裂解现象。
• Oxidative Cleavage of Diselenide by<i>m</i>-Nitrobenzenesulfonyl Peroxide. Novel Method for the Electrophilic Benzeneselenenylations of Olefins and Aromatic Rings
  作者：Masato Yoshida、Shuichi Sasage、Kyoko Kawamura、Takashi Suzuki、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.64.416

  日期：1991.2

  acetic acid, phenol, and anisole could be employed; oxyselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H, Me, Ac, and Ph) and arylselenenylated ((Remark: Graphics omitted.) : R=H and Me) adducts were afforded. Phenol gave oxyselenenylated products in cyclohexene or 1-octene and arylselenenylated products in styrene. Efficient intramolecular cyclizations of unsaturated alcohols and carboxylic acids were

  发现二苯基二硒化物通过用间硝基苯磺酰过氧化物处理很容易转化为间硝基苯磺酸苯硒基酯 (PhSeOSO2C6H4NO2-m)。当如此形成的硒基磺酸盐在各种亲核试剂的存在下与烯烃如环己烯、1-辛烯或苯乙烯原位反应时，得到苯硒基基团和亲核试剂的加合物。亲核试剂水、甲醇、乙酸、苯酚和苯甲醚均可使用；得到氧硒烯化（（备注：省略图示。）：R=H、Me、Ac 和 Ph）和芳​​基硒酰化（（备注：图示省略。）：R=H 和 Me）加合物。苯酚在环己烯或 1-辛烯中生成氧化硒化产物，在苯乙烯中生成芳基硒化产物。不饱和醇和羧酸的有效分子内环化同样通过磺酸硒进行，得到相应的苯硒化环醚和内酯。硒基磺酸盐也被发现是一种高...
• A DIRECT PHENYLSELENENYLATION OF ALKYL HALIDES, ALKENYL SULFONATES, AND EPOXIDES BY AN ELECTROREDUCTION OF DIPHENYL DISELENIDE
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Goro Asanuma、Noboru Sayo、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.867

  日期：1980.7.5

  A convenient procedure for phenylselenenylation of alkyl halides, alkenyl sulfonates, and epoxides with phenyl selenide anion was accomplished by electroreduction of diphenyl diselenide in a protic solvent.

  烷基卤化物、烯基磺酸盐和环氧化物与苯基硒化物阴离子的苯基硒基化的方便程序是通过在质子溶剂中电还原二苯基二硒化物来完成的。
• Benzeneselenenyl fluoride equivalent in situ generated with XeF2-(PhSe)2 in Ch2Cl2 for fluoroselenenylation of olefins
  作者：Kenji Uneyama、Masatomi Kanai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94448-4

  日期：——

  Benzeneselenenyl fluoride equivalent has been generated by the reaction of diphenyl diselenide with xenon difluoride in CH2Cl2 at−20 °C employed for fluoroselenenylation of olefins.

  在20°C的CH 2 Cl 2中，二苯基二硒化物与二氟化氙在烯烃的氟硒化反应中反应生成苯并硒烯基氟。