N-methyl-D-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-D-serine
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-2-(methylamino)propanoic acid；(2R)-3-hydroxy-2-(methylazaniumyl)propanoate
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: PSFABYLDRXJYID-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-D-serine 、 5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿苷抗生素类似物库的平行液相合成和一般生物活性

  摘要：

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。

  DOI：

  10.1021/co4001452
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-α-氨基酯与多聚甲醛的多米诺1，3-偶极环加成反应：直接获得α-羟甲基α-氨基酸

  摘要：

  摘要 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340816

文献信息

• Development and <i>In Vivo</i> Evaluation of Small-Molecule Ligands for Positron Emission Tomography of Immune Checkpoint Modulation Targeting Programmed Cell Death 1 Ligand 1
  作者：Karsten Bamminger、Verena Pichler、Chrysoula Vraka、Tanja Limberger、Boryana Moneva、Katharina Pallitsch、Barbara Lieder、Anna Sophia Zacher、Stefanie Ponti、Katarína Benčurová、Jiaye Yang、Sandra Högler、Petra Kodajova、Lukas Kenner、Marcus Hacker、Wolfgang Wadsak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02342

  日期：2024.3.14

  substantial portion of patients do not benefit from programmed cell death protein 1/programmed cell death 1 ligand 1 (PD-1/PD-L1) checkpoint inhibition therapies, necessitating a deeper understanding of predictive biomarkers. Immunohistochemistry (IHC) has played a pivotal role in assessing PD-L1 expression, but small-molecule positron emission tomography (PET) tracers could offer a promising avenue to

  很大一部分患者没有从程序性细胞死亡蛋白 1/程序性细胞死亡 1 配体 1 (PD-1/PD-L1) 检查点抑制疗法中受益，因此需要更深入地了解预测性生物标志物。免疫组织化学 (IHC) 在评估 PD-L1 表达方面发挥着关键作用，但小分子正电子发射断层扫描 (PET) 示踪剂可以为解决 IHC 相关限制（即侵袭性和 PD-L1 表达异质性）提供有希望的途径。 PET 示踪剂将允许通过无创全身成像改进 PD-L1 的定量，从而增强患者分层。在这里，合成了大量的 PD-L1 靶向小分子，利用有利的子结构来实现极低的纳摩尔亲和力。化合物5c成为一种有前途的候选物 (IC 50 = 10.2 nM)，并成功进行了碳 11 放射性标记。然而，观察到异种移植物中缺乏体内示踪剂摄取，并且排泄器官中显着积累，这凸显了小分子 PD-L1 PET 示踪剂开发中遇到的挑战。这些发现，包括结构-活性关系和体内生物分布数据，阐明了改进小分子
• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Domino 1,3-Dipolar Cycloadditions of N-Alkyl-α-Amino Esters with Paraformaldehyde: A Direct Access to α-Hydroxymethyl α-Amino Acids
  作者：Carmen Nájera、José Sansano、Luis Castelló

  DOI：10.1055/s-0033-1340816

  日期：——

  Abstract N-Alkyl-α-amino esters undergo a domino reaction, based on the iminium cation generation, with paraformaldehyde, followed by a 1,3-dipolar cycloaddition of the stabilized azometh­ine ylide with another equivalent of formaldehyde. The resulting products are oxazolidines, which can be transformed after hydrolysis into α-hydroxymethyl α-amino acid or its derivatives. The diastereoselective 1

  摘要 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。 N-烷基-α-氨基酯基于亚胺阳离子生成，与多聚甲醛进行多米诺反应，然后将稳定化的甲亚胺基内酯与另一当量的甲醛进行1,3-偶极环加成。所得产物为恶唑烷，其可在水解后转化为α-羟甲基α-氨基酸或其衍生物。使用肌氨酸（–）-薄荷基或（–）-8-苯基薄荷基酯进行非对映选择性的1,3-偶极环加成，可得到具有中等对映体比率的环状产物。