2-iodo-N-(4-iodophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-iodophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₉I₂NO
• mdl: MFCD01191116
• 分子量: 449.03
• InChiKey: QWNLPDFVMQBFHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-iodophenyl)benzamide 在 selenium 、 一水合肼 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 40.0h， 以82%的产率得到2-(4-iodophenyl)-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis and antioxidant capacity of N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones

  摘要：

  描述了一种基于邻碘苯甲酰胺与二硒化锂反应的 N-取代苯并异硒唑-3(2H)-酮的新型通用一步合成方法。以高收率（高达98%）获得了一系列烷基和芳基衍生物。通过核磁共振测试，它们的类 GPx 抗氧化活性显着高于依布硒啉。

  DOI：

  10.1039/c4ra08631g
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 对碘苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到2-iodo-N-(4-iodophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯基硒基掺入用于“谷胱甘肽过氧化物酶样”活性调节

  摘要：

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-

  DOI：

  10.3390/molecules25153354

文献信息

• Water-dependent synthesis of biologically active diaryl diselenides
  作者：Agata J. Pacuła、Magdalena Obieziurska、Jacek Ścianowski、Katarzyna B. Kaczor、Jędrzej Antosiewicz

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.311

  日期：——

  A new one-step method for the synthesis of diaryl diselenides has been developed. The reaction of oiodobenzamides with dilithium diselenide can be controlled by the presence of water providing a simple and efficient protocol to obtain benzisoselenazolones or diaryl diselenides. A series of N-aryl ebselen derivatives and the corresponding diselenides was obtained. All synthesized compounds were tested

  开发了一种新的一步法合成二芳基二硒化物。碘代苯甲酰胺与二硒化二锂的反应可以通过水的存在来控制，提供了一种简单有效的方案来获得苯并异硒唑酮或二芳基二硒化物。获得了一系列 N-芳基依布硒啉衍生物和相应的二硒化物。所有合成的化合物都作为抗氧化剂和细胞毒剂进行了体外测试。N-(2,3,4-三甲氧基苯基)benzisoselenazol-3(2H)-one 是最好的体外抗氧化剂，相应的二硒化物是对前列腺癌细胞系 DU145 最有效的细胞毒剂，对健康前列腺细胞系 PNT1A 无活性。
• Carboxamide-Accelerated Chemoselective Borylation of Iodoarenes under Photoirradiation
  作者：Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata、Yusei Nakashima

  DOI：10.1055/a-2202-2263

  日期：——

  during the reaction. Mechanistic studies revealed that the key to the success of this reaction is the generation of a diboron-bridged five-membered ring as a transition state, in which the diboron-bridged five-membered ring and the benzene ring in the transition state are perpendicular to each other, owing to steric repulsion by the iodine atom at the ortho position. This chemoselectivity is suitable for

  卤代芳烃的硼化是合成硼化芳烃最重要的方法之一。一般来说，通过使用过渡金属催化剂或光氧化还原催化剂或在碱性条件下，卤代芳烃的硼基化在空间位阻较小的对位或间位顺利发生。本研究报告了在可见光照射下具有羧酰胺的邻位碘芳烃的邻位特异性和化学选择性硼化。当同时含有 C-I 和 C-X 键的卤代烯用作底物时，另一个 C-X 键（非邻位）在反应过程中保持完整。机理研究表明，该反应成功的关键是作为过渡态的二硼桥五元环的生成，其中二硼桥五元环与过渡态的苯环垂直。由于邻位碘原子的空间排斥而相互排斥。这种化学选择性适用于硼化结构单元的合成。