(4RS,5SR)-5-(phenylseleno)octan-4-ol | 56414-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4RS,5SR)-5-(phenylseleno)octan-4-ol
• 英文别名: (4S,5R)-5-phenylselanyloctan-4-ol
• CAS: 56414-33-6；60221-14-9；75600-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₂OSe
• 分子量: 285.288
• InChiKey: OBXMVNFQJVGYNO-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,5SR)-5-(phenylseleno)octan-4-ol 在 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到反-4-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Iodide-promoted Deselenylation of β-Chloro- and β-Oxyselenides to Form Alkenes and Selenenyl Iodides

  摘要：

  β-氯和β-氧硒化物的去硒反应通过与四丁基氨基碘（TBAI）处理高效进行，得到的烯烃产率良好。研究表明在这些反应中形成了硒烯碘化物。同时，开发了将β-氯和β-氧硒化物催化转化为烯烃的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.766
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4RS,5SR)-5-(phenylseleno)octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-NITROALKYL PHENYL SELENIDES AND THEIR CONVERSION TO NITROALKENES

  摘要：

  烯烃与苯亚硒溴化物反应，然后加入亚硝酸银，得到2-硝基烷基和2-羟基烷基苯基硒化物的混合物。用过氧化氢氧化前一种硒化物，得到硝基烯烃，产率在90-93%之间。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1109

文献信息

• Synthesis of conjugated nitroalkenes via nitroselenenylation of alkenes
  作者：Takashi Hayama、Shuji Tomoda、Yoshito Takeuchi、Yujiro Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85699-3

  日期：1982.1

  Addition of silver nitrite to 2-bromoalkyl phenyl selenide in the presence of mercury(II) chloride afforded 2-nitroalkyl phenyl selenide, which upon oxidative deselenenylation provided the conjugated nitroalkene in excellent yield.

  在氯化汞（II）存在下，将亚硝酸银加到2-溴烷基苯基硒化物中，得到2-硝基烷基苯基硒化物，其通过氧化去硒烯基化反应以优异的收率提供了共轭硝基烯烃。
• Organoselenium-catalyzed enantioselective syn-dichlorination of unbiased alkenes
  作者：Bradley B. Gilbert、Stanley T.-C. Eey、Pavel Ryabchuk、Olivia Garry、Scott E. Denmark

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.054

  日期：2019.8

  the enantioselective suprafacial dichlorination of alkenes catalyzed by electrophilic organoselenium reagents has been developed to address these limitations. The evaluation of twenty-three diselenides as precatalysts for enantioselective dichlorination is described, with a maximum e.r. of 76:24 Additionally, mechanistic studies suggest an unexpected Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DyKAT)

  烯烃的对映选择性二氯化是有机合成中持续存在的挑战，因为亲电子氯和亲核氯化物选择性和独立地反面递送至烯烃的局限性。开发用于分离烯烃的对映选择性二氯化的通用方法将允许获得多种多卤代天然产物。因此，已经开发了由亲电子有机硒试剂催化的烯烃的对映选择性表面二氯化来解决这些限制。描述了对 23 种二硒化物作为对映选择性二氯化反应预催化剂的评估，最大 er 为 76:24 此外，机理研究表明意外的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 过程可能是有效的。
• Ring-Closure Reactions through Intramolecular Displacement of the Phenylselenonyl Group by Nitrogen Nucleophiles: A New Stereospecific Synthesis ofN-Tosyl andN-Benzoyl-1,3-oxazolidin-2-ones fromβ-Hydroxyalkyl Phenyl Selenides
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Luana Bagnoli、Francesca Marini、Claudio Santi

  DOI：10.1002/chem.200305497

  日期：2004.4.2

  3-oxazolidin-2-ones from the easily available beta-hydroxyalkyl phenyl selenides is presented. After transformation into the N-tosyl or N-benzoyl carbamates, the selenides were oxidized to the corresponding selenones. The key step of the process is the ring-closure reaction, which occurs by stereospecific intramolecular nucleophilic substitution of the selenone group by the nitrogen atom of the carbamate. Enantiomerically

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。
• Preparation of the First Bench-Stable Phenyl Selenolate: an Interesting “On Water” Nucleophilic Reagent
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Benedetta Battistelli、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1002/ejoc.200800869

  日期：2008.11

  In this communication we report the synthesis and the characterization of the first solid and air-stable selenolates, starting from commercially available phenylselenenyl halides and elemental zinc. These reagents were efficiently employed in the ring opening of epoxides as well as in other nucleophilic substitution and addition reactions showing an unexpected rate acceleration in water suspension

  在这篇通讯中，我们报告了第一个固体和空气稳定硒醇盐的合成和表征，从市售的苯基硒基卤化物和元素锌开始。这些试剂有效地用于环氧化物的开环以及其他亲核取代和加成反应，在室温下在水悬浮液中显示出意外的速率加速。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Iodosobenzene Diacetate and Diphenyl Diselenide: An Electrophilic Selenenylating Agent of Double Bonds
  作者：Marco Tingoli*、Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini

  DOI：10.1080/00397919808007007

  日期：1998.5

  Abstract Phenylseleno-acetoxylation, hydroxylation, etherification and lactonization products are obtained in good yields from the reaction of alkenes with diphenyl diselenide and iodosobenzene diacetate, in acetonitrile. present address: Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy. e-mail [e-mail].

  摘要 烯烃与二苯基二硒化物和碘代苯二乙酸酯在乙腈中反应，可得到苯硒-乙酰氧基化、羟基化、醚化和内酯化产物，收率良好。当前地址：Dipartimento di Scienza degli Alimenti, Universita di Napoli “Federico II” Via Universita, 100 - 80055-Portici, Napoli-Italy。电子邮件 [e-mail]。