(3,5-dimethylphenyl)(phenyl)selane | 1122617-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethylphenyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 3,5-dimethylphenyl phenyl selenide；1,3-Dimethyl-5-phenylselanylbenzene；1,3-dimethyl-5-phenylselanylbenzene
• CAS: 1122617-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₄Se
• 分子量: 261.225
• InChiKey: LNEVXAIYKYQYRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 PEG-400 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(3,5-dimethylphenyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Magnetically Separable CuFe₂O₄Nanoparticle Catalyzed C–Se Cross Coupling in Reusable PEG Medium

  摘要：

  通过可磁分离的 CuFe2O4 纳米粒子催化有机硼烷与 PhSeBr 在可回收 PEG-400 介质中在 80 °C 和 Cs2CO3 为基础的反应，开发了一种简单有效的合成不对称二芳基硒化物的方法。使用该方案，以良好至优异的产率获得了多种不对称硒化物。铁氧体铜纳米粒子被磁分离、回收并重复使用最多四个周期。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.585

文献信息

• An Efficient Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Diaryl Selenides through CAr-Se Bond Formation Using Solvent Acetonitrile as Ligand
  作者：Govindasamy Sekar、Arpan Dandapat、Chiranjeevi Korupalli、D. Prasad、Rahul Singh

  DOI：10.1055/s-0030-1260078

  日期：2011.7

  synthesized through CAr-Se bond formation using readily available copper(I) iodide as catalyst under mild reaction conditions (82 ˚C) from aryl iodides and diphenyl diselenide. In this coupling reaction, solvent acetonitrile acts as ligand for copper(I) iodide and no external ligand is required. Less reactive aryl bromides also provide the di­aryl selenides in good isolated yields. copper catalyst - acetonitrile

  在适度的反应条件下（82℃），使用碘化亚铜（I）作为催化剂，可以通过碘化亚铜和二苯二硒化物通过C Ar-硒键的形成，形成广泛的二芳基硒化物。在该偶联反应中，溶剂乙腈充当碘化亚铜（I）的配体，不需要外部配体。反应性较低的芳基溴化物也可以良好的分离产率提供二芳基硒化物。 铜催化剂-乙腈-C-Se键形成-硒
• A highly efficient and reusable MCM-41-immobilized bipyridine copper(<scp>i</scp>) catalyst for the C–Se coupling of organoboronic acids with diaryl diselenides
  作者：Hong Zhao、Yuanyuan Jiang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c4nj01687d

  日期：——

  A highly efficient MCM-41-immobilized bipyridine copper(I) complex [MCM-41-bpy-CuI] was prepared from 4,4′-bis[3-(triethoxysilyl)propylaminomethyl]-2,2′-bipyridine via immobilization on the mesoporous material MCM-41, followed by reaction with CuI. In the presence of 5 mol% MCM-41-bpy-CuI, the cross-coupling reaction of organoboronic acids with diaryl diselenides proceeded smoothly in DMSO/H2O (2/1)

  A高效MCM-41固定联吡啶铜（我）络合物[MCM-41联吡啶翠]从4,4'-双[3-（三乙氧基硅基）丙基氨基] -2,2'-联吡啶制备通过固定上介孔材料MCM-41，然后与CuI反应。在5 mol％MCM-41-bpy-CuI的存在下，有机硼酸与二芳基二硒化物的交叉偶联反应在DMSO / H 2 O（2/1）中于110°C的空气中顺利进行，得到了多种二有机基硒化物，收率好至极好。可以通过简单过滤反应溶液来回收和再循环这种多相铜催化剂，并在不降低活性的情况下，至少进行了10次连续试验。
• Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed C–Se Coupling of Aryl Iodides with Symmetrical Diselenides towards Unsymmetrical Monoselenides
  作者：Ruonan Zhao、Chenyu Yan、Yuanyuan Jiang、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751918x15409874473285

  日期：2018.11

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalysed C–Se coupling of aryl iodides with diaryl diselenides was achieved in dimethylformamide at 110 °C under neutral conditions by using a 10 mol% of bipyridine-functionalised MCM-41-supported copper(I) complex [bpy-MCM-41-CuI] as the catalyst and magnesium as the reductive reagent, yielding a variety of unsymmetrical diaryl selenides in good to excellent

  通过使用 10 mol% 的联吡啶官能化 MCM-41 负载的铜 (I)，在二甲基甲酰胺中，在 110 °C 下，在中性条件下实现了芳基碘化物与二芳基二硒化物的高效异相铜 (I) 催化的 C-Se 偶联络合物 [bpy-MCM-41-CuI] 作为催化剂，镁作为还原剂，产生各种不对称的二芳基硒化物，产率良好至极好。这种非均相铜催化剂可以通过反应溶液的简单过滤很容易地回收并循环使用至少七次而不会显着损失活性。
• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• Magnetically Separable and Reusable Copper Ferrite Nanoparticles for Cross-Coupling of Aryl Halides with Diphenyl Diselenide
  作者：Kokkirala Swapna、Sabbavarapu Narayana Murthy、Yadavalli Venkata Durga Nageswar

  DOI：10.1002/ejoc.201001639

  日期：2011.4

  diaryl selenides has been developed by a copper ferrite nanoparticle catalyzed reaction of aryl iodides/aryl bromides with diphenyl diselenide in the presence of base and solvent at 120 °C. Using this protocol, a variety of diselenides were obtained in good to excellent yields. The copper ferrite nanoparticles were magnetically separated, recycled, and reused up to three cycles.

  在碱和溶剂存在下，在 120 °C 下，通过铁氧体铜纳米粒子催化芳基碘化物/芳基溴化物与二苯基二硒化物反应，开发了一种简单有效的合成二芳基硒化物的方法。使用该协议，以良好到极好的收率获得了多种二硒化物。铜铁氧体纳米粒子被磁性分离、回收和重复使用最多三个循环。