3-溴-7-硝基萘 | 102153-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-溴-7-硝基萘
• 英文名称: 2-bromo-7-nitro-naphthalene
• 英文别名: 2-Brom-7-nitro-naphthalin；2-Bromo-7-nitronaphthalene
• CAS: 102153-46-8
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: RQVJPIMATHLQEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  375.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-硝基萘 在 potassium phosphate 、 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(7-bromo-1-(3-cyano-2-hydroxy-5-nitrophenyl)naphthalen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-2-硝基-萘 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-溴-7-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Neurocognitive Symptoms and Impairment in an HIV Community Clinic

  摘要：

  背景：神经认知障碍是艾滋病病毒感染的常见并发症，预示着不良的生存预后。随着高效抗逆转录病毒疗法（HAART）的出现，艾滋病病毒感染者的生存时间明显延长，但HAART对神经认知障碍发生率的影响仍不确定。目的：确定艾滋病病毒感染者自我报告的神经认知症状与神经心理学（NP）表现之间的关系以及HAART的影响。结果：在接受检查的 83 名患者中，有 34% 的患者报告了神经认知症状，这些症状与较短的 HAART 持续时间和较高的病毒载量有关。报告有神经认知症状的患者也更有可能表现出NP功能受损（p<0.005），在所有受检患者中，46%的患者（12%患有HIV相关性痴呆）发现了NP功能受损。神经心理障碍与年龄（p<0.001）、血浆病毒载量（p<0.005）直接相关，与处方抗逆转录病毒药物的数量成反比（p<0.01）。更多的抗逆转录病毒药物可能具有神经保护作用。

  DOI：

  10.1017/s0317167100001372

文献信息

• Substituted imidazol-pyridazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229096A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to compounds of formula 1 wherein A is an unsubstituted or substituted cyclic group; and R is hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are NMDA NR-2B receptor subtype specific blockers and are useful in the treatment of neurodegeneration, depression and pain.

  本发明涉及以下式的化合物 1 其中A是未取代或取代的环状基团；以及 R是氢或较低的烷基； 或其药学上可接受的酸盐。这些化合物是NMDA NR-2B受体亚型特异性阻断剂，对于治疗神经退行性疾病、抑郁症和疼痛具有用处。
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Transition-Metal-Free Cascade Approach for the Synthesis of Functionalized Biaryls by S_NAr of Arylhydroxylamines with Arylsulfonium Salts
  作者：Gaofei Xu、Zongtao Han、Lirong Guo、Haifeng Lu、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00990

  日期：2022.8.5

  synthesis of functionalized biaryls through nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of arylhydroxylamines to arylsulfonium salts. With this protocol, structurally diverse functionalized biaryls were obtained smoothly in moderate to good yields. Merits of this transformation include mild reaction conditions, broad substrate scope, great functional group tolerance, feasibility of a one-pot procedure, and

  我们报告了一种无过渡金属方案，用于通过芳基羟胺到芳基锍盐的亲核芳族取代 (S N Ar) 合成功能化联芳基化合物。使用该协议，结构多样的功能化联芳基以中等至良好的产量顺利获得。这种转化的优点包括反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好、一锅法的可行性以及易于处理和放大。
• Expeditious and Efficient <i>ortho</i> ‐Selective Trifluoromethane‐sulfonylation of Arylhydroxylamines
  作者：Yue Liu、Songlin Bai、Yuanbo Du、Xiangbing Qi、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/anie.202115611

  日期：2022.2

  AbstractA metal‐ and oxidant‐free, practical and efficient method for the synthesis of highly versatile and synthetically useful ortho‐trifluoromethanesulfonylated anilines from arylhydroxylamines and trifluoromethanesulfinic chloride was developed. This rapid transformation proceeded smoothly with good yields and excellent ortho‐selectivity in the absence of any metals or ligands. Mechanistically, the reaction comprised a noncanonical O‐trifluoromethanesulfinylation of the arylhydroxylamine, and the subsequent [2,3]‐sigmatropic rearrangement to afford ortho‐trifluoromethanesulfonylated aniline derivatives. The practical application of this reaction was demonstrated by further conversion into a series of functional molecules under different reaction conditions.
• (IMIDAZOL-1-YL-METHYL)-PYRIDAZINE AS NMDA RECEPTOR BLOCKER
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1506190A1

  公开（公告）日：2005-02-16