1-(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)phenylmethanone | 93319-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)phenylmethanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-3-naphthol；2-Benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthol-3
• CAS: 93319-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HPOOISLVLBYMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)phenylmethanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 2-(2-oxo-4-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-2H-benzo[g]chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和口服的酰基辅酶A：作为抗动脉粥样硬化剂的胆固醇酰基转移酶抑制剂：（4-苯基香豆素）乙酰苯胺衍生物。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是一种细胞内酶，可催化胆固醇酯化。预期ACAT抑制剂是用于治疗动脉粥样硬化的有效治疗剂。鉴定了一系列基于（4-苯基香豆素）乙酰苯胺支架的有效ACAT抑制剂。评价该支架上取代基的结构-活性关系，重点是改善药代动力学，导致发现2- [7-氯-4-（3-氯苯基）-6-甲基-2-氧代- 2H-chromen-3-yl] -N- [4-氯-2-（三氟甲基）苯基]乙酰胺（23），在小鼠中表现出强大的ACAT抑制活性（IC50 = 12 nM）和良好的药代动力学特征。化合物23还对载脂蛋白（apo）E基因敲除（KO）小鼠的动脉粥样硬化斑块以0.3 mg / kg / os（po）的剂量表现出消退作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1268
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶-N-氧化物 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到1-(3-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  二烯炔的氧化环芳构化从头合成苯酚和萘酚

  摘要：

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02786

文献信息

• Annelation of Baylis–Hillman Derivatives: Synthesis of Highly Functionalised Tetrahydronaphthalenes
  作者：Asma J'mour、Farhat Rezgui

  DOI：10.3184/030823409x12532103537360

  日期：2009.10

  PTSA-promoted Robinson annelation of α-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one derivatives in refluxing toluene, affords efficiently in a one pot process a variety of hydroxytetrahydronaphthyl carbonyl compounds in good yields. Further highly regioselective electrophilic bromination of these intermediates gave the corresponding bromide derivatives in 92–97% yield.

  PTSA 促进 α-(3-氧代丁基)cyclohex-2-en-1-one 衍生物在回流甲苯中的 Robinson 退火，在一锅法中有效地以良好的产率提供各种羟基四氢萘基羰基化合物。这些中间体的进一步高度区域选择性亲电溴化以 92-97% 的产率得到相应的溴化物衍生物。
• An efficient one-pot synthesis of benzofurans from functionalized tetrahydronaphtalenes
  作者：Ahmed Meddeb、Haitham Elleuch、Sami Ayari

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134074

  日期：2024.8

  approach has been achieved for the cyclization of tetrahydronaphthalenes (THN) using α-bromoketones, resulting in the synthesis of benzo[]furans with high yields. The reaction occurred in DMF in the presence of KCO, operating at a temperature of 80 °C. The yields of this reaction range from 61 % to 93 %.

  使用α-溴酮环化四氢萘（THN）已经实现了一种简单、快速和高度区域选择性的方法，从而以高产率合成苯并[]呋喃。该反应在 KCO 存在下在 DMF 中进行，操作温度为 80 °C。该反应的产率范围为 61% 至 93%。